Вы приводите примеры склонения существительных твердой и мягкой разновидности. Окончания у них одинаковые: не забывайте, что буква Я обозначает мягкость предыдущего согласного и звук [а], буква Ю – мягкость предыдущего согласного и звук [у]. Теперь сравниваем окончания: ок[на] – мо[р'а], ок[ну] – мо[р'у]. Окончания одни и те же.

Что касается формы винительного падежа у существительных 2-го (по школьной грамматике) склнения, то здесь дело в одушевленности/неодушевленности. У одушевленных существительных винительный падеж совпадает с родительным (вижу деда, вижу коня), у неодушевленных – с именительным (вижу стол, вижу пень).

Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

Начальная форма на -а в текстах прошлого не редкость. В современной речи слова типа домишко также часто склоняются как существительные 1-го склонения: моего домишки, моему домишке, моим домишкой. Однако такое употребление считается разговорным. Строгая литературная норма устанавливает следующее разграничение: слова, образованные от неодушевленных существительных мужского рода при помощи суффикса -ишк-, оканчиваются на -о и изменяются по 2-му склонению (мой домишко, моего домишка, моему домишку, моим домишком), а слова, образованные при помощи того же суффикса от одушевленных существительных мужского рода, оканчиваются на -а и изменяются по 1-му склонению (мой зайчишка, моего зайчишки и т. д.).

Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

У всех одушевленных существительных форма винительного падежа множественного числа совпадает с формой родительного падежа множественного числа, тогда как у всех неодушевленных существительных форма винительного падежа множественного числа совпадает с формой именительного падежа множественного числа. В формах же единственного числа та же закономерность проявляется только у существительных мужского рода 2-го склонения (типа стол, конь). Поэтому у одушевленных существительных среднего рода (которых вообще-то очень мало) форма винительного падежа единственного числа совпадает с формой именительного падежа: вижу чудище и вот чудище, вижу наскомое и вот насекомое. Но во множественном числе: вижу чудищ и нет чудищ, вижу насекомых и нет насекомых.

Уважаемый Владимир, вы затронули очень важный вопрос. Действительно, русская лингвистическая традиция прескриптивна - она в большей степени обращается к понятиям "правильно" или "неправильно", чем западная лингвистика. Но даже в западной лингвистике стилистические проблемы не сводятся лишь к этике. 

Грамота.Ру отвечает на разные вопросы - и прескриптивного, и дескриптивного характера. Наше взаимодействие с читателями сайта складывается так, что вопросы в основном задают люди, интересующиеся практической грамотностью (редакторы, корректоры, журналисты - все, кто готовит к публикации письменный текст). Поэтому среди вопросов значительная часть - типа "Как правильно?", а не "Почему так?".

Мы рады дать и прескриптивные ответы (разумеется, опираясь на нормативную литературу, словари и справочники), и дескриптивные. Второе сложнее, так как это требует серьезной "полевой" работы  и уместно больше тогда, когда преследуются цели научного описания языка. Жанр "справки", в котором мы работаем, определяется пользовательскими вопросами и наиболее короткими "дорожками" между спрашивающими и ответами, которые находятся в справочной литературе.

Такая формулировка возможна, однако более употребительны формы второго и третьего лица: ты любезно просишь, он любезно просит.

ЛЮБЕЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Обходительный, предупредительный, учтивый. Л-ое обращение. Л. хозяин. Он всегда любезен с дамами. Будь любезен; будьте любезны (форма вежливой просьбы или вежливого приказания). // Выражающий приветливость, учтивость. Л. поклон. Л-ые слова. 2. Устар. Милый кому-, чему-л., дорогой. Л. друг. Л-ая жена. Л-ые сердцу родные просторы. Л-ые мои сыновья. <Любезно, нареч. (1 зн.). Л. разговаривать. Л. попросить. Л. откликнуться на просьбу. Любезный, -ого; м. Устар. 1. Возлюбленный. -2. Употр. в обращении к слуге, официанту и т. п. -3. (в обращении). Милый кому-, чем-л., дорогой.

Ваши замечания справедливы. Спасибо!