Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.

Да, знаки препинания расставлены корректно: при противопоставлении между частями сложного союза действительно ставится запятая, а внутри частей сложного предложения ставится тире для подчеркивания их однотипного построения.

Большое спасибо за Ваш вопрос! Академический орфографический ресурс необходимо дополнить. Сначала дополнение будет сделано в словарной базе на официальном сайте ресурса. 

В этих случаях слово тот является соотносительным словом, показывающим, что при главной части имеется придаточная. По отношению к местоимениям и существительным в главной части (он, Гомер, лидер) это поясняющее приложение.

Ваш вопрос очень интересный и важный, потому что история слова входит в комплекс факторов, на основании которых лингвисты определяют норму написания. Слово пока не зафиксировано академическим орфографическим словарем (оно, конечно, сниженное, но словарь фиксирует и такие слова). Изучение его истории требует времени. Мы сможем дать ответ на Ваш вопрос после исследования. А пока отметим, что предварительная рекомендация орфографистов — писать это слово слитно. Один из факторов, влияющих на написание слова, — аналогия с синонимичным и однокоренным похоже.

Запятая нужна: Довольный, я съедаю много. 

Определительные обороты, относящиеся к личному местоимению как в именительном, так и в косвенных падежах, выделяются запятыми , независимо от места расположения: Совершенно убитый, он вынужден прервать визиты и вернуться домой (Нагиб.); Он, трижды молодой, ждал от жизни всего, но этого письма никак не ждал (Шукш.); Мы, привыкшие к беспредельному морскому шуму, были даже подавлены этой тишиной (Пауст.). 

Интересный вопрос. В Конституции Российской Федерации используется термин "вновь избранный Президент Российской Федерации". По отношению к президенту США устойчивого термина в русском языке нет, но в публицистике встречается: президент-элект, избранный президент и вновь избранный президент.

Запятая ставится между однородными обстоятельствами взвешивая и отвергая. Тире, выделяющие вставную конструкцию, не влияют на расстановку других знаков препинания в предложении.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.