Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой  армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Словарями современного русского литературного языка слово стажист не фиксируется, хотя лингвистические источники отмечают, что в советские годы оно изредка употреблялось в том же значении, что и существительное стажёр. 

Слово ментор фиксируется соврменными толковыми словарями в значении "о ком-л., постоянно поучающем, настаивающем, навязчиво воспитывающем (по имени воспитателя сына Одиссея из поэмы Гомера "Одиссея"). Менторов никто не любит. Говорить тоном ментора", со стилистической пометой "обычно ирон.". Иначе говоря, в современном русском литературном языке в интересующем Вас значении используется только слово наставник.   

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

В справочниках по правописанию традиционно говорилось о различном пунктуационном оформлении оборотов с предлогом кроме в зависимости от того, имеет ли он значение исключения или включения (раньше обороты с предлогом кроме со значением включения знаками препинания не выделялись). Авторы процитированного Вами справочника, видимо, обнаружили подобную тенденцию и у оборотов с предлогом помимо (близком по значению к кроме).

Однако в настоящее время, как указывает полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), различия в значениях оборотов со словом кроме не сказываются на пунктуации: и в том и в другом случае предусмотрено выделение запятыми. По этой причине сейчас нет смысла рекомендовать отражать на письме и различия в значениях оборотов с предлогом помимо (включение или исключение). Но важно разграничить употребление помимо в этих значениях и в значении 'не принимая во внимание что-либо, вопреки чему-либо', что и сделано в нашем справочнике.

Непростой вопрос. По правилам – слитно (т. к. образовано от сочетания слов атомная промышленность). Но дело в том, что в современной письменной речи это правило соблюдается всё реже: очень часто в подобных словах, имеющих в первой части суффикс прилагательного или причастия, слитное написание заменяется на дефисное. Так произошло, например, со словом естественно-научный: оно образовано от сочетания естественные науки, но пишется через дефис, что уже закреплено словарями русского языка. Поэтому приходится признать, что правила слитного/дефисного написания подобных слов устарели и не соответствуют современной практике письма.

Обратим внимание на фиксацию слов с последней частью ...промышленный в академическом «Русском орфографическом словаре»: агропромышленный, золотопромышленный, лесопромышленный, металлопромышленный – слитно (нет суффикса прилагательного в первой части), но: аграрно-промышленный, военно-промышленный, молочно-промышленный – через дефис (есть суффикс прилагательного в первой части; только для слова горнопромышленный оставлено слитное написание, видимо, в силу традиции). По аналогии следует рекомендовать дефисное написание: атомно-промышленный.

Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.

1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:

а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);

б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)

2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.

«Объяснительный русский орфографический словарь-справочник» (Ин-т русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Е. В. Бешенкова и др. М., 2015) сообщает о сочетании (в)глубь следующее:

вглубь 1) пишется слитно как наречие от существительного (глубь), принадлежащего к закрытому ряду слов с простран­ственным или временным значением (распростра­ниться вглубь и вширь, проблему не решили, а загнали вглубь); 2) закрепившееся слитное написа­ние предлога (зверь забился вглубь норы).

◊ Не путать с сочетанием предлога и существительного, управляющего другим существительным, напр.: в глубь океана; в глубь веков; в глубь души; вникать в глубь, в суть проблемы; в глубь времён; вышел из распахнутых в глубь дома дверей. Поскольку в современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, то разница между сочетанием с предлогом вглубь дома и сочетанием существительных в глубь океана трудно уловима, поэтому в данных сочетаниях вполне возможно вариативное написание. (Статья приведена с некоторыми сокращениями.)

В именах прилагательных, образованных от существительных, действительно, необходимо различать суффиксы -енн- и -ян-. Вот какая закономерность существует. Суффикс -енн- всегда безударный, располагается после слога с ударным гласным, и обычно перед этим суффиксом есть сочетание согласных, например: буква – буквенный, листва – лиственный, огонь – огненный, болезнь – болезненный, почва – почвенный, мысль – мысленный, лекарство – лекарственный. Суффикс -ян- чаще под ударением (полотно – полотняный, овес – овсяный) или в словах с ударным окончанием (т. е. перед слогом с ударным гласным): кровь – кровяной, лед – ледяной, земля – земляной, нефть – нефтяной, кость – костяной.

Конечно, это только закономерность, а не жесткое правило, встречаются отступления: соломенный, обеденный – перед суффиксом -енн- нет сочетания согласных; глиняный – суффикс -ян-  после слога с ударным гласным, масляный, серебряный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным и группы согласных  (неслучайно в этих словах так часто делают ошибки, их написание надо запомнить). Но в целом эта закономерность в русском языке выдерживается.

Сейчас оба варианта правильны.

Д. Э. Розенталь в «Практической стилистике русского языка» (см., напр., издание 2001 г., с. 289) рекомендовал придерживаться такого правила: отчитаться в чем-либо – отчет о чем-либо. Однако в академическом словаре-справочнике  «Трудности   словоупотребления   и  варианты  норм   русского  литературного  языка»  (под  ред. К. С. Горбачевича. Л., 1973) предлагается и вариант отчитаться (отчитываться) о чем-либо. Он подается с пометой «допустимо», которая означает, что данное новообразование уже вошло в современную речевую практику, однако предпочтительным является другой вариант (отчитаться в чем-либо). Данные справочников говорят о том, что норма  сочетаемости  слова  отчитаться  (отчитываться)  во  второй  половине ХХ в. менялась. В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» (М., 2002) варианты отчитаться в чем и отчитаться о чем даны как равноправные, отмечено только, что второй встречается реже. Современная практика письма свидетельствует об обратном: когда-то новый вариант отчитаться (отчитываться) о чем-либо стал более частотным.