Запятая не нужна. Для таких случаев есть отдельное правило: деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется).

Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.

Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).

Такие выражения не ошибочны. Язык нельзя сводить к формальной логике, к математическим уравнениям и тождествам. Многие слова и обороты, на первый взгляд лишенные смысла, повышают образность и выразительность речи. Ср.: я видел это своими собственными глазами – казалось бы, здесь три лишних слова: чем еще можно видеть, как не глазами, чьими еще глазами можно видеть, как не своими? Но эти слова отнюдь не лишние, если их убрать, то от эмоционального и образного высказывания останется голая передача информации (я видел это).

В значении 'здание, в котором происходит христианское богослужение' слова храм и церковь синонимичны и взаимозаменяемы: пойти в храм и пойти в церковь. Однако храмом может называться здание, предназначенное для совершения богослужений и религиозных обрядов представителей иной конфессии; возможно: буддийский храм, но не буддийская церковь. Кроме того, у слова храм есть переносное значение 'место служения науке, искусству, высоким помыслам': храм муз  (о театре), храм знаний (о школе); у слова церковь  есть значение 'религиозная организация духовенства и верующих', например: лютеранская церковь.

Эти слова не отмечаются современными словарями русского литературного языка, но это вовсе не означает, что использовать их нельзя или запрещено. Перед нами - слова разговорной речи, слова окказиональные, образованные, что называется, "по случаю".

Вообще рассуждать на тему "есть ли такое слово в русском языке" весьма проблематично. Ведь если Вы спрашиваете о слове - это означает, что такое слово уже существует, уже употребляется. Другой вопрос, насколько широко оно употребляется. И языковеды могут дать очень приблизительную оценку употребительности, только и всего.

Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Правильно: улица Ветеранов Войны. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия (союзов, предлогов) и слов имени (им.), года, лет, км. Пишутся со строчной буквы слова, указывающие на тип называемого объекта, не входящие в состав названия (родовые наименования), т. е. сами слова улица, площадь и др.

«Словообразовательный словарь русского языка» в 2-х томах А. Н. Тихонова (3-е изд., 2003) ― фундаментальный труд, не имеющий аналогов в мировой лексикографической практике. Глубокая разработка теоретических основ построения гнездового словообразовательного словаря представлена в теоретическом введении к словарю «Основные понятия русского словообразования», с которым необходимо ознакомиться перед тем, как начать пользоваться словарем. Словарь является новаторским: он составлен на синхроническом уровне, то есть в словообразовательное гнездо входят слова, считающиеся родственными только в современном русском языке.

Глагол преподавать в современном русском языке имеет значение ‘заниматься педагогической деятельностью’; живая семантическая связь с глаголами дать / давать утрачена, поэтому в словаре А. Н. Тихонова это слово фиксируется как непроизводное с основой преподава-, в отличие, например, от производного глагола пораздать (по-раз-да-ть ← раз-да-ть ← да-ть), сохранившего эту связь, на основании чего в нем выделяются корень -да- и две приставки. Для слова преподаватель (‘тот, кто занимается педагогической деятельностью’) основа преподава- является производящей. Эта информация отражена в словаре А. Н. Тихонова, единицей описания которого является словообразовательное гнездо. Выявление непроизводной основы в производящем слове и фиксация производных слов ― задача словообразовательного анализа, эту задачу словарь А. Н. Тихонова решает на синхроническом уровне.

Установление состава морфем в слове требует привлечения формообразовательного и собственно морфемного анализа.

Формообразовательный анализ глагола преподавать позволяет установить, что основа инфинитива и прошедшего времени у этого глагола включает суффикс -ва-: препода-ва-ть, препода-ва-ла, а основа настоящего времени ― суффикc –[j]-: препода-[j-у]т. В результате сопоставления формообразующих основ мы выделяем в словах преподавать и преподаватель глагольный суффикс -ва-.

Морфемный анализ учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы по аналогии с одноструктурными образованиями. На этот принцип опираются морфемные словари, в которых в слове преподаватель выделяют приставки пре- и по-, корень -да- (см., например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Таким образом, словообразовательный анализ на синхроническом уровне рассматривает основу преподава- как непроизводную, выступающую в качестве производящей для слова преподаватель. Эта информация отражена в словаре А. Н. Тихонова.

Морфемный анализ (анализ состава слова) предполагает применение дополнительных процедур, так как словообразовательный анализ лишь один из этапов морфемного. Морфемный состав слова преподаватель: пре-по-да (корень)-ва-тель-Ø.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.

Транскрипция, отражающая произношение изолированных слов, как правило, в словарях не приводится, поскольку, во-первых, произношение слова существенно зависит от его фонетического окружения, а во-вторых, отдельные особенности произношения есть у каждой формы слова. При этом существуют правила графики, позволяющие соотнести произношение слова с его написанием, и правила орфографии, целью которых является унификация написания слов вне зависимости от их конкретного произношения в определенном фонетическом окружении.

В орфоэпических словарях содержится информация о произношении тех слов, которые представляют затруднения для говорящих (акцентологические и иные орфоэпические сведения).