Нет оснований ставить сразу два знака — запятую и тире — в указанной позиции. Нужно поставить либо запятую (по общему правилу постановки знаков в сложноподчиненном предложении), либо тире (так как придаточная условная часть предшествует главной).

Согласны с Вами, следует придерживаться написания, принятого в законодательстве России.

Вопрос интересный. Всесторонне аргументированный и четкий ответ на него требует наблюдений над обширным текстовым материалом. Пока же отметим, что в лексическом составе и в грамматической структуре «следующей фразы» в приведенном Вами примере нет ничего, что однозначно указывало бы на определенную интонацию, а следовательно, эта интонация может быть разной, что отражается в разных знаках конца предложения.  

Если в тексте перемежается внешняя речь (обращенная к собеседнику) и внутренняя (подумал про себя), то внешняя речь оформляется при помощи абзацного выделения, а внутренняя — при помощи кавычек. При этом прямая речь с кавычками оформляется по общим правилам:

• если прямая речь заканчивается точкой, точка ставится после кавычек;
• если прямая речь заканчивается вопросительным, восклицательным знаком или многоточием, знак пишется внутри кавычек, а точка после них не ставится.

Верно: «У меня! — услышал Горбун внутри голос своего сердца. — Ты влюблен в принцессу!» «Я? В принцессу? Глупости! Как могу я — такой страшный и мрачный — любить такую прекрасную Розу?» «Неужели кто-то полюбит такого уродливого горбуна, как я? — с горечью думал он. — А я сам смогу полюбить кого-то?» Он не знал ответа, до сих пор ему знакомы были только ненависть и зависть. От удивления Горбун застыл на месте и стоял столбом, не веря своим глазам: «Разве на свете бывает такая красота?!"

Составители орфографических словарей с Вами не согласны. Пишем "без толку", читаем "бестолку" - все по правилам.

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

На наш взгляд, допустимо использовать слово мультирезервирование.

Можно добавлять, можно и не добавлять. Во втором случае будет экономнее.