Вы верно мыслите. Оба существительных можно найти в «Большом академическом словаре русского языка», издаваемом Институтом лингвистических исследований РАН.
Приложение с союзом как нужно обособить, если у него есть значение причины: как главному по этим вопросам = 'поскольку он главный по этим вопросам'.
Подобное предложение приведено в параграфе 50 Справочника Д. Э. Розенталя, посвященном оформлению прямой речи внутри авторских слов: Не говорить же: «Эй, собака!» или «Эй, кошка!» В Вашем случае нужны запятые перед союзом или, поскольку он повторяющийся; тире после прямой речи перед вводным словом значит по условиям контекста не требуется: Если вам говорят: «Не делай этого», или «Остановись», или «Тебе это не нужно», значит, вы на правильном пути.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
В постановке точки с запятой нет необходимости: части предложения распространены незначительно и связаны словом ведь (частицей, которая здесь близка по значению к союзам так как, потому что и т. п.). Вместо точки с запятой лучше поставить запятую.
Запятая не требуется: это обозначение единой денежной суммы.
Пока рано говорить о переходе названия в нарицательное слово. Возможно, этот переход и не произойдет. В выражении настоящая Санта-Барбара совмещаются отсылки к городу и одноименному сериалу. Кавычки в написании избыточны.
Языковых ошибок нет. Указание на местоположение вызывает вопросы, но с ними лучше обратиться к историкам и географам. Сейчас Черкесск — столица Карачаево-Черкесской Республики, но раньше этот город входил в Карачаево-Черкесский автономный округ Ставропольского края. Саров расположен в административных границах Нижегородской области.
Написание слова с не определяется в контексте. См. правила орфографии.
Запятая не нужна.