Мы придерживаемся иной точки зрения: заимствование оказывается востребованным (если не говорить о преходящей моде) тогда, когда оно более точно выражает то или иное значение. Новые слова, в том числе и пришедшие извне, языку необходимы. Точнее, скажем так: они остаются в языке, если они ему нужны, и бесследно исчезают, если не вписываются в его систему. В результате появления новых слов в языке происходит закрепление за каждым из них отдельных, специализированных значений. Более того, в роли терминов заимствования чрезвычайно удобны: ведь почти каждое русское слово на протяжении долгих веков своего существования приобрело множество значений, в том числе и переносных, — а термин обязан быть однозначным. Тут и выручает заимствование.

Многие из подобных слов действительно нужны языку. Ведь донатс не близнец всем известного пончика (который, кстати, в Петербурге называют пышкой) — он покрыт глазурью; маффин и капкейк — особые виды кекса. По тем же причинам когда-то появились (а затем прижились) в русском языке заимствования бутерброд и сэндвич. Пока в нашем обиходе не существовало такого блюда, как «ломтик хлеба или булки с маслом, сыром, колбасой и т. п.», нам и отдельное слово, которым такое блюдо называют, было ни к чему. Кушанье это появилось в России в Петровскую эпоху — тогда же мы усвоили и немецкое слово бутерброд. А сегодня в нашем языке бок о бок, абсолютно не мешая друг другу, сосуществуют бутерброд и сэндвич. Потому что бутерброд не то же самое, что сэндвич, который состоит из двух ломтиков хлеба и проложенных между ними сыра, колбасы и т. п., причём, скорее всего, безо всякого масла.

Дело в том, что по законам русской орфографии твердость/мягкость парного согласного перед гласным [э] в иноязычных словах не передается: е пишется и после твердых, и после мягких согласных, напр.: темп [т] – температура [т’], э пишется после твердых в ограниченном круге слов, напр.: блэкаут, мэр, нэцке, пленэр, пэр, рэкет, сэндвич, сэр, тхэквондо, фэнтези, фэншуй. 

О том, как осваиваются языком заимствованные слова и как это влияет на кодификацию, пишет член Орфографической комиссии РАН О. Е. Иванова в орфографическом комментарии к словарной фиксации кешбэк: «Иностранные слова входят в наш язык как чужие, со своими фонетическими особенностями, но постепенно, очень постепенно русский язык их осваивает, приучает к нашей «системе ценностей». На фонетическом уровне процесс освоения выражается, в частности, в смягчении изначально твердого согласного перед звуком [э]: ведь в нашей фонетической системе в русских словах перед звуком [э] произносится мягкий согласный и поэтому пишется буква е (белый, дело, мелкий), при этом существуют лишь единичные исключения из этого фонетического правила (к ним относятся названия букв бэ, вэ, гэ, дэ… и производные от них слова, например бэшки ʻученики класса Бʼ), в которых твердый согласный логично передается последующей гласной буквой э, а не е. <...> Лингвисты учитывают ход исторического процесса на материале многих однотипных слов, наблюдают изменения в их произношении условно ʻвчераʼ и ʻсегодняʼ и решают: в словаре следует дать такое написание, которое не помешает процессу обрусения, то есть в нашем случае это кеш – его можно произносить и [к]еш, и [кʼ]еш. В противном случае – если зафиксировать кэш, то закрепляется твёрдое произношение согласного в этом слове. И вообще, целесообразнее «склонять» слово присоединиться к правилу, а не к исключениям».

Все три предложения безличные, и в них, строго говоря, не сказуемые, а главные члены. В первом и втором примерах главный член построен по модели сложного трехчленного сказуемого: модальный компонент, выраженный словом категории состояния (надо, достаточно) + формальная связка (в настоящем времени нулевая, в других временах и наклонениях выраженная, ср.: Мне надо будет прочитать эту книгу) + смысловой инфинитив.

В третьем примере в главном члене тоже модель сложного трехчленного сказуемого, но другая: бытийный глагол + вопросительно-относительное или отрицательное местоимение + инфинитив. В отсутствие отрицания бытийный глагол выражен: Ей как раз есть зачем притворяться. При введении отрицания бытийный глагол сохраняется во всех временах и наклонениях, кроме настоящего: Ей будет незачем притворяться. А вот в настоящем времени бытийный глагол начинает вести себя так же, как формальная связка, то есть превращается в нуль. Это и наблюдается в вашем примере.

Вообще, разграничение полнозначного бытийного глагола быть и омонимичной ему формальной связки в подобных примерах довольно дискуссионно. С одной стороны, тот факт, что в утвердительном варианте Ей есть зачем притворяться мы наблюдаем ненулевую форму есть, свидетельствует о том, что это полнозначный глагол: формальная связка в настоящем времени должна превратиться в нуль. Это подтверждается и тем, что есть можно заменить на найдется, имеется (Ей всегда найдется зачем притворяться), которые являются полнозначными глаголами. С другой стороны, в отрицательном варианте при отрицательном местоимении может быть использована стандартная полузнаменательная связка: После этих признаний ей оказалось незачем далее притворяться. А полузнаменательная связка возникает только на месте формальной связки.

Если же имеется в виду, как охарактеризовать главные члены этих предложений с позиций школьной грамматики, то можно сказать, что во всех трех примерах в главных членах использована модель усложненного составного глагольного сказуемого.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

Понятие уточнения комплексное, сочетает в себе смысловой и коммуникативный аспекты, то есть касается как передачи соотношения понятий, так и интонационного выделения (акцентирования) каких-либо слов и сочетаний, выражающих эти понятия. Различие между вторым и третьим примерами состоит в том, что в одном из них вначале названо более широкое понятие (словоформой в университете), затем более узкое (словоформой в библиотеке), в другом — наоборот. Это влечет за собой различия в функциях второй словоформы: если во втором примере перед нами классический случай сужения понятия и вторая словоформа служит уточняющим обстоятельством, то в третьем примере словоформа в университете играет роль несогласованного определения к существительному библиотека.

Первый и четвертый примеры различаются тем, какие сочетания в них интонационно выделены, — в зависимости от этого меняются смысловые отношения между сочетаниями. Имеет значение также позиция обстоятельств в предложении. В первом примере конечная позиция сочетания в библиотеке при университете (к слову, это сочетание существительного с несогласованным определением) говорит скорее о том, что это сочетание несет на себе логическое ударение и содержит важную, а не дополнительную, попутную информацию. Такое может происходить, например, если место работы не единственное, сравним: Она была на работе в библиотеке при университете, а не в лаборатории. Если же общий контекст диктует автору поставить логическое ударение на словоформу на работе, а сочетание в библиотеке при университете представить как уточнение, ему ничто не мешает это сделать: Она была на работе, в библиотеке при университете. В четвертом примере словоформа в офисе находится в позиции уточняющего обстоятельства. Однако в более широком контексте, например при сопоставлении, это может оказаться не так, сравним: На работе в офисе он постоянно дремал, а на работе в университете иногда бывал энергичным — здесь в офисе невозможно счесть словоформой, несущей попутную информацию, и выделить запятыми.

Как видим, при решении, является ли какое-либо слово (сочетание) уточняющим по отношению к другому слову (сочетанию), нужно учитывать и смысловые отношения между этими сочетаниями, и общий контекст предложения.

Согласно нормам русской орфографии, в названиях литературных произведений  (в том числе песен) с большой буквы пишется только первое слово и входящие в состав названия собственные имена. Ср.:  «Песенка о комсомольской богине» – «Песенка о Ваньке Морозове».

Правила правописания основываются на разных языковых законах - морфемных, фонологических, историко-этимологических. Их сочетание и определяет практику письма. Разумеется, сделать правописание "проще" возможно, и в течение 18, 19, 20-го века предпринимались многочисленные попытки облегчить правила письма.

Верная пунктуация: Это один из самых дешевых способов защиты от осадков, однако тот, кто знает, как перекрыть крышу рубероидом, сможет быстро отремонтировать старую кровлю и не попасть в сложную ситуацию после начала первого же дождя.