В вопросах орфографии следует руководствоваться рекомендациями орфографических словарей и справочников, а не толковых словарей. Верно написание с одним Н.

Запятая и тире могут ставиться как единый знак и как сочетание знаков. Как единый знак запятая и тире возможны в сложном предложении, напр.: Даже вода взволновалась, – вот до чего взыгрались лягушки (Пришвин). Но чаще можно встретить сочетание запятой и тире, где каждый знак стоит на собственном основании, напр.: Важная задача, которую ставят перед собой организаторы олимпиады, – поддержать талантливую молодежь (запятая закрывает придаточное предложение, тире ставится между подлежащим и сказуемым).

Подобное построение диалога не описано в справочных пособиях, но приведенный Вами вариант не нарушает правил пунктуации. Правда, обилие тире (ведь и в самой прямой речи тоже есть тире, поставленное на других основаниях) может несколько затруднить восприятие текста. Может, объединить слова автора и тем самым сократить число тире? Например, так:

— Постарайся его приручить! — смеётся бабушка, поглаживая рояль. Она показывает на клавиатуру: — Чёрно-белые зубы, которые он оскаливает, — это приветливая улыбка.

В справочниках по русскому языку (в том числе у Д. Э. Розенталя) есть правило, которое дает прямой ответ на Ваш вопрос.

Гласные о — а в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать (-ивать), например: опоздать (по́здний, хотя опа́здывать), раскроить (кро́йка, хотя раскра́ивать).

Таких примеров десятки. К сожалению, в школе об этом правиле часто не говорят, поэтому и возникает недопонимание.

Вопрос об обособлении слов откуда не ждали спорный, поскольку это сочетание можно считать и неполным придаточным предложением, и (в составе сочетания прийти откуда не ждали) – цельным по смыслу выражением. Последнее, на наш взгляд, более вероятно, т. к. слова откуда не ждали эквивалентны члену предложения – обстоятельству (ср.: неожиданно, откуда ни возьмись). Следовательно, запятая здесь не требуется, хотя по воле автора текста она может быть поставлена. Разнобой в ответах устранен.

Корректны оба варианта (Иван с группой вернулся и Иван с группой вернулись), при этом форма множественного числа глагола подчеркивает, что действие совершается всеми названными субъектами (и Иван вернулся, и группа вернулась), а единственное — что субъектом действия является только существительное в именительном падаже (Иван), а существительное в творительном падеже (с группой) обозначает лицо, сопутствующее производителю действия (вернулся Иван, но важно и то, что он вернулся вместе с группой). 

Интересующее Вас явление фиксируется как минимум с 1935 года (на самом деле существенно раньше). В словаре Д. Н. Ушакова читаем: Лечить. Принимать меры к прекращению какой-нибудь болезни. Лечить туберкулез.

При оформлении даты используют кавычки, только если необходимо вставить число от руки в машинописный текст. В остальных случаях кавычки не нужны. Слово заказчик в тексте пишется без кавычек.