Да, окончание -е — типичное окончание предложного падежа для существительных второго (по школьной грамматике) склонения. Однако у некоторых слов (их не больше 100) в предложном падеже встречается окончание -у (как правило, в обстоятельственном значении места, реже состояния или времени действия): в лесу, на мосту, на берегу, в носу и др. Это так называемый местный падеж (локатив) — одно из подзначений предложного падежа. В изъяснительном значении предложного падежа у таких слов употребляется окончание -е, ср.: говорить об аэропорте (изъяснительное значение) — находиться в аэропорту (местное значение), вспоминать о доме — работать на дому.

Правильно: чеховцы, чеховец. Именно такой вариант фиксируют нормативные словари – «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), а также словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – самый полный справочник по названиям жителей.

Для обозначения жительницы лучше использовать описательную конструкцию: жительница Чехова. Нормативного однословного наименования нет.

Это корректное выражение.

АРТЕФАКТ [тэ], -а; м. [от лат. arte - искусственно и faktus - сделанный]. Книжн. 1. Предмет, сделанный или обработанный человеком (особенно как объект археологических исследований). Коллекция индейских артефактов. 2. Фальшивая вещь, подделка. Эта монета является артефактом. 3. То, что возникает иногда при исследовании природных, естественных объектов вследствие воздействия на него самих условий исследования. 

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Да, опорное слово в этой аббревиатуре – министерство – среднего рода. Однако из-за своего внешнего фонетического облика МИД воспринимается не как аббревиатура со стержневым словом среднего рода, а как обычное существительное мужского рода (мужской род у слова МИД зафиксирован в словарях русского языка – см., например, «Большой толковый словарь русского языка» С. А. Кузнецова, справочник Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» и др.). Подобная трансформация произошла не только с  МИД: форму мужского рода приобрели такие аббревиатуры, как НЭП, ВАК, ТАСС (ТАСС уполномочен заявить), вуз (верно: мой вуз, никто не скажет моё вуз)  и др.

Возможны оба варианта. Ср. с примерами из «Русской грамматики» (М., 1980): Те, кто жили, любили, мучились, / пополняли рядами роты, / заслужили участи лучшие, / чем сведенные с жизнью счеты (Асеев); Чтоб не посмели жалеть Те, кто меня не жалели, Когда мои розы алели (Ю. Мориц) (нормально также: те, кто жил, любил, мучился...; те, кто меня не жалел). Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).