Поскольку сочинительный союз и союзное слово стоят в самом начале предложения, запятая не требуется.
Малый академический словарь определяет, что блистать — «то же, что блестеть… но с оттенком большей силы, большей интенсивности действия». В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова сказано, что блистать — это «ярко светить; сверкать (обычно переливаясь; вспыхивая и угасая)». Полагаем, что употребление глагола блистать в отношении лысины придает высказыванию иронический оттенок.
Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.
Большой толковый словарь
1.
к Рассуждать. Пуститься в рассуждения. Какой толк от твоих рассуждений? У некоторых людей р. заменяет чувство. Без (всяких) рассуждений делать что-л.
(не долго думая, не рассуждая).
2.
Логически последовательный ряд суждений, умозаключений на какую-л. тему. Правильное р.
3. обычно мн.: рассуждения, -ний. Разг.
Высказывания, разговоры. Надоело слушать ваши рассуждения о политике. < В рассуждении
кого-чего, в зн. предлога. Шутл.
Что касается (кого-, чего-л.); относительно кого-, чего-л. Как дела в рассуждении поездки? Кто он такой в рассуждении должности? Я высказал своё мнение в рассуждении твоего брата.
Оба предложения сложноподчиненные, поэтому их части нужно разделить запятой. Придаточная часть в обоих предложениях является неполной, но это не отменяет запятую. Ср. с таким примером из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Люди знают, что делают.
Корректно раздельное написание: он не знаком ни с кем в округе.
Можно предположить, что в первом случае "он сам" - подлежащее, во втором "сам" - обстоятельство образа действия.
Высказывания с частицами имеют иной интонационный рисунок, нежели высказывания с вводными словами: так, частица, в отличие от вводного слова, не отделяется паузой. Ср.: Конечно, он пошел в магазин (вводное слово, которое употреблено для подчеркивания уверенности говорящего в истинности высказывания; то же, что «несомненно, разумеется, действительно»); относится ко всему предложению и отделено паузой) — Кто пошел в магазин? Конечно он? (усилительная частица, примыкает к слову он и не отделено паузой).
