Нужна запятая перед союзом чтобы.
Правильно: "Куда бы ты ни плыл, буду твоим попутным ветром".
Словарная фиксация: досмо́тровый.
Интересный вопрос. При характеристике наречий обычно используют термин предлог-приставка. Например, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова пишут об этой части так: «При переходе предложно-падежного сочетания в наречие часто сохраняется раздельное написание предлога в составе наречного сочетания. Однако первоначальный предлог теряет свой статус и приобретает качество переходного явления между предлогом и приставкой и называется предлог-приставка. Некоторые предлоги-приставки в составе наречий и наречных сочетаний всегда пишутся раздельно, к ним относятся без, для, при, про, напр.: без обиняков, без продыху, без просыпа, без разбору, без спросу, без толку, без удержу, без умолку, без устали, без утайки, без малого, без никаких, для блезиру, при смерти, при случае, при деньгах, про запас, про себя («не вслух»). Предлог-приставка до пишется слитно с наречной основой (досюда, дотуда, докуда, доднесь, доколь, дотоль...» (Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Правила русской орфографии с комментариями. Тамбов, 2012. С. 76).
Для описания составных предлогов такой термин неудобен, хотя начальная часть в них имеет те же свойства, что и в описанных выше наречиях. Вот, например, фрагмент из «Русской грамматика» 1980 г.: «К простым предлогам относятся все те предлоги – как первообразные, так и непервообразные, которые состоят из одного слова. К составным предлогам относятся те предлоги (всегда непервообразные), которые состоят из двух или трех слов: формы имени, деепричастия или наречия в сочетании с одним или двумя первообразными предлогами: впредь до, вдали от, в отличие от, согласно с, по отношению к, глядя по» (§ 1656).
Здесь верно слитное написание (нет причин писать раздельно).
Запятая в этом случае не ставится.
