Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Академические словари в своих рекомендациях не расходятся. «Русский орфографический словарь» под ред. В. В. Лопатина (М., 2012) и словарь «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011) фиксируют: Белый Бим Черное Ухо, Муха-цокотуха.

Первое написание соответствует правилу: «С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода, Дед Мороз, Петушок со Шпорами...»

По этому же правилу пишется имя персонажа в сказке К. И. Чуковского Муха. Но к нему добавляется приложение – имя нарицательное цокотуха 'тараторка, трещотка'. Ср.: Рокфеллер-старший, Дюма-сын; Илья-пророк, Николай-угодник; Иван-царевич, Иванушка-дурачок.

Главный ориентир в области правописания – академические орфографические словари и справочники. Рекомендации по написанию слов орфографического словаря на нашем портале соответствуют академическим. 

Нормативными орфографическими словарями современного русского языка это слово не зафиксировано, однако оно есть во многих словарях жаргона и разговорной речи, где дано преимущественно в раздельном написании: на крайняк, в знач. нареч. 'на крайний случай'.

Слитность/раздельность написания наречий и наречных сочетаний представляет собой известную проблему. Однако один из критериев раздельности написания таков: наличие наречий и наречных сочетаний, в составе которых имеется иная предложно-падежная форма существительного, от которого образовано наречие. Например, раздельно пишутся наречные сочетания под мышками (так как есть еще и из-под мышек, под мышку, под мышкой) или с ходу (ср. на ходу, по ходу). Кроме наречного сочетания на крайняк, в разговорной речи имеются употребляемые в том же значении выражения в крайняк и по крайняку. Поэтому, на наш взгляд, орфографическим тенденциям отвечает именно раздельное написание распространенного выражения на крайняк.

Оба варианта правильны. Они имеют разный смысл: в первом подчеркивается противопоставление (день был трудным, однако при этом он был и интересным), во втором противопоставление отсутствует. Какой смысл выразить — решает автор текста.

У этих предложений разный смысл. В первом есть противопоставление (цель не в том, чтобы нарушить, а в том, чтобы исполнить), во втором нет противопоставления (цель в том, чтобы не нарушить и при этом исполнить).

Дело в том, что употребление слов под ключ в значении 'в полной готовности' уже нелья назвать необычным, непривычным. Это сочетание широко употребляется в данном значении и зафиксировано в словарях русского языка (см., напр., «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, «Орфографический словарь»).

1. Арбат нужно писать без кавычек, даже если это это не официальное название части улицы.

2. По аналогии: болезнь Дауна - даун; болезнь Стилла - стилл.

Слово совершенно может как подчеркивать утверждение, так и усиливать отрицание. Поэтому возможны оба варианта, но смысл будет разный: янтарь ему совершенно неинтересен (подчеркивается утверждение) и янтарь ему совершенно не интересен (усиливается отрицание, возможно синонимичное сочетание вовсе не интересен).