В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» варианты перебои в чём / с чем указаны как равноправные.

«Русский орфографический словарь» РАН (под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой. 4-е изд., М., 2012) – наиболее полный орфографический словарь современного русского языка. То, что он не входит в список, о котором Вы говорите, не означает, что на этот словарь нельзя ссылаться. Этот странный список, в общем-то, был составлен чиновниками для чиновников («...при его использовании в качестве государственного языка Российской Федерации»).

Так в чем вопрос-то? Форма мн. ч. используется, но при употреблении таких слов во мн. ч. меняется (или модифицируется) значение слова. Об этом и говорится в учебнике.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Вы спрашиваете, как найти соединительную гласную или как ее обозначить? Найти несложно: это гласные между корнями, используемые при образовании сложных слов: сам-о-лет, пол-е-вод, птиц-е-лов. Что же касается обозначения, то соединительной гласной в этом смысле «не повезло»: если корень, приставку, суффикс всегда обозначают одинаково, то соединительную гласную по-разному: подчеркивают снизу, ставят черточку сверху, обводят кружочком... Принципиального значения это не имеет, но лучше всё же узнать у преподавателя, т. к. неправильное обозначение он может засчитать за ошибку.

Корректно: Я понимаю эти чувства у других, и если не могу одобрять их, то не осуждаю их. 

В пункте 1 параграфа 36.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «...запятая ставится только перед союзом и (независимо от того, соединяет ли он однородные члены предложения, самостоятельные предложения или соподчиненные придаточные части), если после придаточной части следует вторая часть двойного союза то, как или но (в этом случае союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение)».

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

Русские буквы представлены в четырех основных начертательных разновидностях: рукописные строчные, рукописные прописные, печатные строчные и печатные прописные. 

Оба варианта грамматически правильны, но во втором из них не требуется двоеточие перед рядом дополнений, зависящих от глагола предложить: Позвольте предложить на завтрак омлет, кашу, сырники... В первом случае перед нами бессоюзное сложное предложение с пояснительными отношениями, требующими постановки двоеточия.