Об этом подробно написано в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«При наличии в качестве пояснительного слова наречия совсем возможно как слитное, так и раздельное написание не с прилагательными, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное наречие:

1) «совершенно, очень»;

2) «отнюдь», «никоим образом»;

ср.: совсем ненужная встреча (совершенно ненужная, лишняя) – совсем не случайная встреча (отнюдь не случайная, на не падает логическое ударение). В некоторых случаях возможны оба толкования и, как следствие, оба написания, например: совсем небольшие достижения (маленькие, скромные) – совсем не большие достижения (отнюдь не большие). В этих случаях для решения вопроса о написании не нужен более широкий контекст. Слитное написание характерно для информативных текстов, раздельное – для полемических».

В этом случае нужна только одна запятая (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Любая, даже самая маленькая и незначительная ошибка может иметь серьезные последствия. Даже самая маленькая и незначительная — это присоединительная конструкция, однако если такая конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется паузой, то она может не обособляться, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения: Это называется «экономический кризис», и трудно понять, как вывернутся, да и вывернутся ли предприниматели из этой петли (газ.); Канадская нефть приносит прибыль иностранным, главным образом американским монополиям.   

При другой позиции определения его действительно необходимо выделить с двух сторон: Любая ошибка, даже самая маленькая и незначительная, может... (см. параграф 48 этого же справочника).

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

Сколько-нибудь точно на этот вопрос ответить невозможно по следующим причинам. Хронологические границы «современного русского языка» не могут быть точно определены. Зыбкими являются границы между литературным языком и многочисленными нелитературными разновидностями русского языка, лексический состав которых подвижен и полностью не описан. Выделение корня во многих словах представляет собой нетривиальную задачу, поскольку в результате исторического развития русского языка границы между морфемами стираются или перемещаются.

В качестве словарей корней могут выступать словообразовательные словари. Так, в «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1985) включено почти 145 000 слов. При этом в словаре 12 621 словообразовательное гнездо и еще 5 497 одиночных слов. Таким образом, получается 18 118 корней. Но это число должно быть несколько уменьшено, потому что слова со связанными корнями (типа отвыкать, привыкать) даны в словаре как вершины самостоятельных гнезд.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Предложение перегружено и оттого трудно воспринимается. Его нужно разбить на два предложения.

Об обособлении оборотов по крайней мере и в конце концов см. в «Справочнике по пунктуации». На стыке союзного слова и союза (который если) запятая не ставится, если в главной части есть вторая часть союза если... то.

Запятые в этой части предложения не требуются.

Ставить два тире в этом случае нет никаких оснований. Верно: Сергей Сергеевич, еще вопрос: а в чем будет заключаться зачет?