Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.

Можно обосновать оба подхода к разбору слова очередь по составу. Выделяя корень очередь (как это сделано, например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова), мы исходим из того, что в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами очередь и черед. Выделяя корень черед и приставку о, показываем, что родство этих слов чувствуется современными носителями русского языка, что ученику можно объяснить значение одного слова через значение другого слова. Так что, на наш взгляд, ошибки не будет ни в том, ни в другом случае – главное, чтобы ребенок понимал мотивацию выбранного способа разбора слова по составу, а не просто механически выделял корень, пытаясь угадать правильный ответ.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

1. Деепричастие пья не является нормативным и употребляется крайне редко. См., например: Даже едя и пья, не преследуют вкуса ― лишь бы нажраться (И. А. Бунин. Дневники). Всё это делал Шухов и хлеб начал помалу отламывать от двухсотграммовки, сам же слушал обневолю, как внизу под ним, чай пья, разговорились кавторанг с Цезарем (А. Солженицын. Один день Ивана Денисовича). Деепричастие можно заменить придаточным обстоятельственным предложением: когда мы пили... когда пьют...

2. Пье – несклоняемое существительное, образованное от исп. слова pie 'фут'. Обозначает единицу длины в ряде стран Лат. Америки, в Испании, Бельгии; колеблется в пределах 27,83 – 32,48 см. (См.: Крысин Л. П. Толковый словарь иноязычных слов. М., 2000.)

Возможно как слитное, так и раздельное написание согласно правилу правописания НЕ с краткими прилагательными. Авторы академического справочника по орфографии и пунктуации дают следующую рекомендацию: пишущий должен отдавать себе отчет в том, что он хочет выразить: отрицание признака — и тогда написать НЕ отдельно от следующего слова (напр.: он не здоров, не важно, не редки случаи, не случайно, не существенно, не удивительно, не демократическим путём) или утверждение признака — и тогда написать НЕ слитно (ср.: он нездоров, нередки случаи, неважно, неслучайно, несущественно, неудивительно, недемократическим путем). От выбора написания будет зависеть и понимание написанного читающими (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 149).

Слово цурипопик словарями не фиксируется. Оно восходит к эстрадному номеру советских артистов Льва Мирова и Марка Новицкого (в номере была фраза «Цурипопики трафальгируются»). Скорее всего, это слово (ничего не означающее, но своим внешним фонетическим обликом выражающее определенную экспрессию)  придумано артистами – подобно тому, как Л. В. Щербой придумана знаменитая «глокая куздра».

Однако не исключено, что слово цурипопик могло существовать и раньше в русском жаргоне: так, «Толковый словарь русского школьного и студенческого жаргона» (М., 2005) отмечает близкое по звучанию слово цурепотник – шутл.-ирон. или пренебр. 'учащийся начальных классов'. Сейчас слово цурипопик имеет сходное значение и такую же экспрессивную окраску: шутливо или пренебрежительно о ком-либо, чем-либо мелком, малозначительном, несерьезном.

В слове Африка корень африк-, совпадающий с основой слова.

Явления, сопровождающие образование слов афроамериканец и Евразия, содержат признаки как словосложения (образование сложных слов), так и аббревиации (образование сложносокращенных слов). В этих словах в качестве первого компонента используются сокращенные корни афр- (сокращение корня африк-) и евр- (сокращение корня европ-), что сближает эти слова со сложносокращенными, ср.: матчасть (мат- ― сокращенный корень матери[j]-), запчасти (зап- ― сокращенный корень запас-) и т. п. С другой стороны, в слове афроамериканец выделяется соединительная гласная о, а использование соединительных гласных (интерфиксов) характерно для словосложения, ср: пароход. В слове Евразия отсутствует материально выраженный соединительный элемент, однако его можно считать нулевым, ср.: Новгород.

В морфемных словарях в слове смирный выделяется корень -мир-, приставка с- и суффикс -н-. См., например «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой. Основой собственно морфемного анализа является стремление выявить структуру слова путем вычленения узнаваемых морфем.

В словообразовательных словарях, созданных на основе концепции А. Н. Тихонова, граница между приставкой и корнем в слове смирный считается утраченной, так как в современном русском языке толкование этого слова (‘спокойный, тихий, покорный’) не связано напрямую с корнем -мир-, а производящее слово смир (‘мир, покой’) утрачено. Поэтому в словарях, описывающих словообразовательные связи в современном русском языке, это слово считается непроизводным с корнем смирн-.

В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.

Чего — это форма родительного падежа.