"Скорей всего" носит разговорный характер, лучше избегать употребления этого сочетания в деловой речи. Обособлять запятыми как вводное это сочетание нужно.

Этимологические словари существование такой связи не подтверждают.

Для взрослого очевидно, что фраза всё доедал сообщает о действии папы с достаточной полнотой. Ребенку могут быть необходимы уточнения, не оставляющие никаких сомнений в том, как обычно поступал папа за завтраком, обедом и ужином в детском саду.

Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Если мы говорим о датах, то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание с 9 сентября до 8 октября вполне может ознчать, что крайний срок — 8 октября.

Пробел нужен по лингвистическим причинам (инициал - это графическое сокращение слова; пробелы разделяют слова), но на практике не ставится по причинам экстралингвистическим (внеязыковым).

В толковом словаре С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой слово дожиться фиксируется как разговорное: 

Слова двойной и двоякий имеют различающиеся значения, хотя иногда могут быть взаимозаменяемы. Из словарных толкований следует, что двойной характеризует нечто как состоящее из двух частей или увеличенное в два раза. Наглядны и понятны, например, двойной кофе или двойная порция. Двоякий — это такой и эдакий, условно говоря, или, как отмечают словари, имеющий два проявления, два воплощения, два вида. Прилагательное часто используется при указании на неоднозначность: двоякое впечатление, двоякое толкование. Кавычки, как представляется, не обязательны, впрочем, если важно подчеркнуть точность цитируемого, то поставьте их в нужном месте.

Сочетание по 2 рубля каждая играет роль определения при дополнении 5 линеек. Хотя местоименный распространитель каждая согласуется в роде с существительным линейка, это определение в целом близко к несогласованным (сравним вариант без распространителя: 5 линеек по 2 рубля). Следовательно, к нему применимы правила пунктуации при несогласованных определениях. В параграфе 53  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что если определяемое имя не имеет других (согласованных) определений, то обособление несогласованных определений факультативно. «В таком случае обособлению способствует необходимость указания на вполне конкретные, частные признаки предмета или признаки временно́го характера, приписываемые предмету в данный момент: Крошки, размером с конопляное зерно, должны быть тщательно подобраны (Вороб.); Доктор, со шпагою в руке, выбежал в спальню (Тын.). Ср., однако: Продавец в чистом белом халате и синей шапочке обслуживал… клиента (Булг.)». Исходя из такой формулировки, можно утверждать, что приведенное предложение корректно как с запятой, так и без.