1. Да, правильно.

2. Здесь возможны варианты.

К сожалению, не знаем, поскольку ни разу на практике не встречались с зашифрованной фамилией.

Прилагательное конченый пишется с одной н. Словари ограничивают сочетаемость такого прилагательного: нейтрально и общеупотребительно его использование в сочетании конченый человек — «человек, ни на что больше не способный, от которого уже ничего нельзя ждать в будущем». В обиходно-разговорной речи сочетаемость, конечно, шире и значение другое, близкое к «дурацкий», «идиотский», «ненормальный». Представляется, что такое расширение значения и сочетаемости слова не должно влиять на орфографию, корректно и в этом случае написание с одной н.

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

То есть Анатолий Евгеньевич предлагает отступить от правила. Почему нет?

Разрядка как нешрифтовой прием выделения существует, но уместна она далеко не всегда. Вот что написано о разрядке в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой: «Прием подходит для скрытых в тексте заголовков, логических усилений, мнемонически-справочных и структурных выделений отдельных слов и словосочетаний, когда нужно разнообразить приемы, по-разному оформляя различные виды выделений. Многие художники-оформители считают, что разрядка снижает качество набора полосы, ухудшает общее впечатление от нее, и предпочитают ей шрифтовые приемы выделения. При большом числе выделений разрядкой многословных сочетаний она снижает не только удобочитаемость текста, но и емкость печ. листа». Видимо, в силу этих причин разрядку используют всё реже.