Нет, неправильно. Корректно: самый высокий (наивысший), самый низкий. 

Такие конструкции (второй самый, третий самый...) возможны в разговорной речи.

В слове подбородок мы хорошо ощущаем этимологический корень -бород- и даже можем объяснить смысловую связь между словами подбородок и борода: на подбородке у мужчин растет борода. Однако отношений словообразовательной мотивации между словами борода и подбородок нет: значение слова подбородок мы не объясняем через значение слова борода. Вот одно из толкований слова подбородок – 'округлая нижняя часть лица, закрывающая переднюю часть нижней челюсти'. Это не дает нам оснований считать слова подбородок и борода однокоренными, связанными живой словообразовательной связью. Следуя строгой процедуре морфемного анализа, основанной на установлении отношений словообразовательной мотивации, в слове подбородок можно выделить  только корень подбородок-. Именно такой разбор представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Учитывая языковую интуицию носителя языка и этимологические связи слов, можно выделять корень -бород-. На такой разбор опираются составители современного академического описания русской орфографии (см., напр. здесь). 

Данный словарь - самый полный, самый современный, наиболее регулярно переиздаваемый. В его основе - классический "Орфографический словарь русского языка", выдержавший десятки переизданий. Словарь издан под эгидой РАН.

Ко всему прочему -  вводное выражение, то же, что «кроме всего прочего, наконец». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми.

Людям было неудобно, жарко, ко всему прочему, самого старого, совершенно седого генерала с планкой четырех орденов Красного Знамени и знаком «Почетный чекист» на габардиновом кителе в душновато-спертом, пахнувшем сеном воздухе стодолы сразу же охватило астматическое удушье. В. Богомолов, Момент истины.

В функции членов предложения эти слова не требуют постановки знаков препинания.

Вообще не сообразишь, за каким краем света находишься: ясно только, что вверх ногами ко всему прочему человечеству. М. Веллер, Ножик Сережи Довлатова. Но женщина бывает сострадательна, нежна, честна, справедлива только с тем, кого любит, и безжалостна ко всему прочему. И. Гончаров, Обрыв.

Слова «ко всему прочему» в значении «кроме всего» выделяются знаками препинания непоследовательно, ср.: Но еще ко всему прочему знаете что я подумал перед самым мгновением этим?.. Ю. Герман, Дорогой мой человек.

Слово первейший может использоваться в разговорной речи в следующих значениях. 1. Самый важный, первостепенный: первейшая обязанность, первейшее условие, первейшие задачи. 2. Самый хороший, лучший из других подобных; первоклассный: первейший мастер.

Согласно орфографическим нормам, с прописной буквы пишутся только названия высших государственных должностей, и то лишь в текстах официальных документах. Такие названия должностей, как министр, губернатор (и тем более генеральный директор, председатель комиссии, мэр), пишутся строчными.

Однако написания, принятые в современной официальной документации, зачастую противоречат орфографическим нормам. Такова ситуация и со словом министр. Написание этого слова с прописной рекомендовано, например, «Кратким справочником по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации». Поэтому, если речь идет об официальной документации (как в вопросе, на который Вы ссылаетесь), приходится давать соответствующие рекомендации.

Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.