Корректно: восемь сложить с четырьмястами пятьюдесятью восьмью, с двумя тысячами пятьюстами шестьюдесятью семью. Остальное верно. Подробнее см. в «Письмовнике».

В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Ваше понимание в целом верно. Звук, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в Международном фонетическом алфавите (МФА) символом [ə] является реализацией русской гласной фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударном слоге, а также в заударных слогах, но не в абсолютном начале или конце слова, где произносится реализация /а/, традиционно обозначаемая символом [ʌ]: с[ъ]б[ъ]ководств[ʌ], [ʌ]дн[ъ]ст[ʌ]рон[н’ь]ий. Ничего необычного в звуке [ъ] (=[ə]) нет: он занимает место в центре артикуляционного пространства гласных (по ряду между [e] и [o], а по подъему между [a] и [ы]) и встречается в разных языках (иногда даже под ударением). По сравнению с русским открытым и задним ударным [á] он значительно короче (поэтому в каком-то смысле его можно рассматривать как редуцированный звук [a]), более высокого (среднего) подъема и несколько более передний, т. е. приближается к [ы], но не совпадает с ним: ср. д[ъ]мовой «домовой» и д[ы]мовой «дымовой». Слово «новый» может произноситься двояко: нов[ъй] (старомосковская норма) и нов[ый] (современной произношение). С русским звуком [ь] еще проще: в икающей норме русского литературного произношения это реализация русской фонемы /i/ как правило в заударной позиции: ср. с [м’и]две[д'ь]м, п[р’ь]шел к дяд[ь], был у тёт[ь] и т. п. В МФА символ [ь] ближе всего к очень краткому [ɪ] (≈ [ɪ̆]).

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Вы правы.

Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила. Этим правилом, очевидно, руководствовались редакторы и корректоры, готовившие издания Ф. М. Достоевского.

Однако теперь рекомендации лингвистов изменились. В «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.

Таким образом, сейчас предпочтительно дефисное написание. Но раздельное написание не ошибка (формально оно соответствует правилам).