Эти определения объединены общей презрительной оценкой, и запятая между ними нужна.

В таком контексте не будет ошибочным ни написание с прописной, ни написание со строчной. Написание восток и запад будет воспринято просто как обозначение разных частей страны, а прописные буквы подчеркнут самостоятельность этих частей и их принадлежность разным мирам, усилят противопоставление между ними.

Правила деления на слоги и правила переноса действительно часто не совпадают. См. правила переноса, изложенные в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Да, здесь необходим знак тире.

Согласимся с Вами. Вероятно, коллега имел в виду самое длинное из зафиксированных словарями слов.

Это опечатка. Правильно: ...или сшитую тобой пару башмаков.

Ваш вопрос не вполне понятен, но все же попробуем ответить. Словари, представленные на портале, включают разное количество слов и словарных статей. Так, в «Русском орфографическом словаре» статей больше, чем в других словарях, например в «Большом толковом словаре русского языка». Но, пользуясь словарями, нужно учитывать, что во многих из них не у каждого слова есть своя собственная словарная статья, некоторые слова (или сочетания слов) можно найти в текстах словарных статей других слов. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» слово учительница включено в статью учитель, а в «Русском орфографическом словаре» учительница и учитель — две самостоятельные статьи. При этом в «Русском орфографическом словаре» собственное имя часто входит в статью производного от него слова (Ломоносов — в статью ломоносовский, Новосибирск — новосибирский, Лиссабон — лиссабонский, Прудон — прудонизм и проч.), составное название, фразеологизм — в статью одного из входящих в него слов (лог, луна), в одной статье могут сопоставляться два слова, два произносительных варианта слова (эдем, ладаки и ладакхи). При обновлении портала количество словарных статей в словарях не изменилось, а вот словарей стало больше.

Орфографический словарь определяет слово ай-кью как слово среднего рода по общему правилу: иноязычные несклоняемые существительные, называющие неодушевленные предметы и оканчивающиеся на гласные, обычно относятся к среднему роду. В речевой практике, однако, преобладает употребление этого слова как слова мужского рода (твой ай-кью) — видимо, под влиянием родовой характеристики слова коэффициент. При сохранении этой тенденции можно в будущем ожидать изменений в словарных рекомендациях. В словаре иностранных слов Е. Н. Шагаловой род этого слова уже сейчас определяется как средний и мужской.

В основе слова магнитофон легко выделяются корни -магнит- и -фон-, так как они в тех же значениях входят в состав множества других слов, например: магнитный, магнитосфера, магнитомеханический, магнитно-рельсовый; домофон, граммофон, диктофон.  

Основа слова велосипед в русском языке не членится на значимые части. Слово было заимствовано из французского языка (vélocipède) и восходит к латинскому: vēlōx, vēlōcis «быстрый» + i + pēs, pedis «нога». Разговорные слова вел, велик образовались в русском языке усечением исходного слова (во втором случае еще и с помощью суффикса -ик-) и не свидетельствуют о членимости исходной основы.