Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Предлог во употребляется:

1) перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный»: во взоре, во власти, во Франции (но: в Финляндии), во Владимире (но: в Венеции), во всем, во вторник, во фразе;

2) перед формами предложного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот: во лжи, во рву;

3) перед формой мне: во мне;

4) перед формами слов многие, многое, множество, множественный: во множестве случаев, во многих случаях; во множественном числе;

5) перед формой что: Во что превратился наш парк?

Предлог во употребляется в значении 'где-либо, куда-либо' с формами слов двор (во дворе, во двор), дворец (во дворце, во дворец), мгла (во мгле, во мглу), мрак (во мраке, во мрак), тьма (во тьме, во тьму), а также с формами слов во сне, во чреве.

Предлог во употребляется в значении 'ради чего-либо' в сочетаниях во благо (делать что-либо), во зло (употребить что-либо), во избежание (чего), во имя (кого, чего), во исполнение (чего), во славу (кого-либо), во спасение (ложь во спасение). Но: в ознаменование.

Также предлог во употребляется в устойчивых сочетаниях: во весь (опор, дух, голос, рост); мещанин во дворянстве, во мнении (сойтись, разойтись), во сколько (раз), во столько (раз), во сто крат, во цвете лет, братья (сестры) во Христе, во главе угла (но: в главе романа), как кур во щи.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

ПО ДАННЫМ / СВЕДЕНИЯМ (кого, чего, чьим), в составе вводного сочетания

Вводные сочетания «по данным (кого-либо, чего-либо, чьим-либо)», «по сведениям (кого-либо, чего-либо, чьим-либо)», а также вводные сочетания «по имеющимся / неофициальным / предварительным... данным», «по имеющимся / неофициальным / предварительным... сведениям» обособляются. Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Позвольте, Андрей Иванович, в Москве, по данным последней переписи, больше двух миллионов жителей? И. Ильф, Е. Петров, Двенадцать стульев. По данным комендатуры, фамилия капитана – Николаев, лейтенанта – Сенцов. В. Богомолов, Момент истины. Встретил Сперанского. Говорит, что, по сведениям «Русских Ведомостей», в Петербург едет немецкая комиссия... И. Бунин, Окаянные дни. По имеющимся данным, в глубине его обороны происходит перегруппировка. Э. Казакевич, Звезда. Военком... добавил, что, по предварительным данным, в течение первого часа после сообщения по радио о начале войны в военкоматы поступили тысячи заявлений от добровольцев. А. Чаковский, Блокада. По имеющимся сведениям, Германия в три часа ночи объявила общую мобилизацию. Л. Соболев, Капитальный ремонт.

! Не смешивать с употреблением в роли членов предложения.

Само название говорило об их планах – сбросить нас в море. По данным разведки мы знали об этом. Л. Брежнев, Малая земля. По сведениям о сыскивающемся по Высочайшему повелению мятежнике коллежском асессоре Кюхельбекере известно, что сестра его в замужестве есть за смоленским помещиком Глинкою... Ю. Тынянов, Кюхля.

Действительно, рекомендации словарей претерпели изменения, языковая норма меняется.

«Словарь современного русского языка в 17 томах» в 1991 году отмечал только вариант броня (указывая на бронь как просторечное, нелитературное слово). В новом же издании словаря («Большой академический словарь русского языка», том 2, 2005 г.) есть броня (общеупотребительное) и разговорное бронь 'официальное закрепление за кем, чем-либо льготных прав на пользование чем-либо, получение чего-либо'.

Вот как это слово раньше фиксировали словари. 

• В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова – два ударения при одном заголовочном слове: броня. Значения слова объединены в одной словарной статье: 'воинский доспех'; 'защитная облицовка'; 'запрет, налагаемый властью на какие-либо предметы общего пользования с целью обеспечить их для кого-либо, для каких-нибудь государственных нужд' (новое, официальное слово); 'предметы, на которые наложен такой запрет' (новое, разговорное слово); 'право пользования такими предметами, документ на это право' (новое, разговорное слово).
•  В «Словаре русского языка» С. И. Ожегова (1952) – броня и просторечное бронь. Такая рекомендация сохранялась в последующих изданиях словаря, а также в большинстве других нормативных источников.
• В «Кратком словаре трудностей русского языка» Н. А. Еськовой: только броня в значении 'закрепление за кем-чем-либо': броня на билеты. Восклицательным знаком сопровождается помета: «!неправильно ед. им. и вин. бронь».
• А вот в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова – только бронь. Другого варианта нет.

Процитируем "Русскую грамматику":

§ 3147. Сложносочиненные предложения, формируемые однозначными союзами дифференцирующего типа, а также многочисленными аналогами сочинительных союзов, выражают разные виды несобственно соединительных отношений.

Это предложения со значением пояснительным, противопоставления, факультативно-комментирующим, причинно-следственным и градационным. За исключением союзов то есть, а именно, а то и, связующие слова и сочетания в таких предложениях не являются союзами в собственном смысле слова: союзная функция в них производна от оценочно-квалифицирующих лексических значений соответствующих наречий, частиц, вводных слов и сочетаний.

Это такие аналоги союзов, как зато, однако, только, наконец, напротив, наоборот, вернее, точнее, скорее, все же, все-таки, тем не менее, между тем, поэтому, следовательно, значит, собственно, кстати, кстати говоря, таким образом, тем самым, иначе, иными словами, вместе с тем, более того, кроме того, сверх того, к тому же, прежде всего, во всяком случае, по крайней мере, не только, мало того, не то чтобы, не то что.

Многие из этих аналогов широко употребительны в качестве конкретизаторов при союзах недифференцирующего типа. Отличие аналога союза от собственно союза заключается в том, что в составе соединений типа и всё-таки, и однако, и тем не менее, а следовательно, а поэтому, но зато, но только, или вернее собственно союз занимает позицию конкретизируемого компонента (как правило, первую, открывающую), тогда как аналог союза выполняет конкретизирующую функцию и следует за союзом.

Среди сложных прилагательных с первым словообразовательным элементом — числительным в родительном падеже вариантны по существу только образования с два (двусторонний и двухсторонний), тогда как только трех-, четырех-, пяти- и т. д. -сторонний). Единого правила образования слов с дву- и двух- нет, но можно выявить ряд закономерностей.

Прилагательные, в которых в качестве опорной основы выступают существительные, обозначающие меру счета во времени или пространстве либо денежные и весовые единицы, употребляются только в варианте с двух: двухаршинный, двухлитровый, двухметровый, двухрублевый, двухсуточный, двухчасовой и т. п.

Некоторые прилагательные образуют варианты только с дву- — в силу фонетических затруднений: двухвостый (т. к. неудобно произность двуххвостый), аналогично двугорбый, двугранный, двукрылый, двуглавый. Впрочем, часть подобных прилагательных дана в словарях в двух вариантах: двуголосый — двухголосый, двуклассный — двухклассный, по-видимому, предпочтительным для них является все же вариант с дву-.

Большая часть имен прилагательных употребляется только в одном варианте, т. к. является принадлежностью терминологической сферы или входит в состав не вполне свободных сочетаний: двубортный (пиджак, пальто), двуличный (человек), двусмысленный (вопрос, улыбка, намек), но двухэтажный (дом), двухактный (пьеса), двухколесный (велосипед), двухквартирный (дом).

Наконец, есть немало слов, которые зафиксированы в словарях в обоих вариантах: двусложный — двухсложный, двуслойный — двухслойный, двуспальный — двухспальный и т. д. Варианты в этом случае равноправны.

(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

В словах круглый, округлять, закругляем (форма глагола закруглять), округление корень -круг-. Словообразовательные цепочки, демонстрирующие процесс образования этих слов, выглядят следующим образом:                           

круг → круг-л-ый → круг-л-е-ть → круг-л-и-ть → о-круг-л-и-ть (за-круг-л-ит-ь и другие приставочные сов. вида) → о-круг-л-я-ть (за-круг-я-и-ть и другие приставочные несов. вида);

о-круг-л-и-ть → о-круг-л-ени[j]-е.

Во всех словах есть суффикс -л-, который появляется на этапе образования прилагательного круглый от существительного круг и сохраняется на последующих словообразовательных ступенях: круг → круг-л-ый.

Чтобы убедится в корректности существования словообразовательной пары, необходимо:

1.     Объяснить значение производного слова через значение производящего слова.

2.     Сравнить производную и производящую основы и выделить словообразовательное средство.

3.     Понять, какое значение словообразовательное средство вносит в производное слово.

4.  Для доказательства существования словообразовательной модели подобрать аналогичную словообразовательную пару.

Слово круглый (‘имеющий форму круга’) обозначает признак через отношение к тому, что названо производящим словом круг. Это значение возникает за счет появления суффикса -л-. По этой же словообразовательной модели могут образовываться другие прилагательные, ср.: свет → свет-л-ый.

Ошибочное отнесение -л- к корню в подобных прилагательных может быть связано с тем, что это качественные прилагательные, многие из которых являются непроизводными. Однако к качественным прилагательным относится и ряд производных прилагательных, например: круглый, светлый, вкусный, сильный, шумный и многие другие.