См. ГОСТ Р 6.30-2003: «Если письмо имеет приложение, не названное в тексте, то указывают его наименование, число листов и число экземпляров; при наличии нескольких приложений их нумеруют, например: Приложение: 1. Положение об Управлении регионального кредитования на 5 л. в 1 экз. 2. Правила подготовки и оформления документов Управления регионального кредитования на 7 л. в 2 экз.».

Оба предложения безличные. В первом грамматическая основа — печально было являться вестником. Это модель сложного четырехчленного сказуемого, которая восходит к составному именному сказуемому:

был вестником — являлся вестником (замена формальной связки на полузнаменательную) — было печально являться вестником (введение модального компонента печально, при котором, поскольку это не глагол, автоматически появляется формальная связка).

Во втором грамматическая основа — не годится молиться, это модель составного глагольного сказуемого (вспомогательный глагол имеет модальное значение).

Допустима трактовка второго предложения как двусоставного, поскольку в нем инфинитив вынесен в начало предложения (двойственный характер этой конструкции отмечался многими исследователями). В таком случае молиться — подлежащее, не годится — сказуемое.

Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о  происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.

Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.

Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

На наш взгляд, каждый пункт лучше оформить как самостоятельное предложение. 

Надежда, мы на Вашей стороне, нам тоже такой подход очень не нравится. Запросы в нашу справочную службу свидетельствуют о том, что подобные ситуации во время выдачи аттестатов и дипломов возникают ежегодно. Как правило, причина конфликта одна и та же: выпускники и (или) их родители сначала «прессуют» работников школы, а затем жалуются в различные инстанции (вплоть до прокуратуры), требуя не склонять фамилии, которые по всем правилам и нормам должны склоняться.

По нашему мнению, склонение/несклонение фамилии – это не личное дело носителя. Да, это его фамилия, но в то же время это слово и, как и все слова, оно подчиняется грамматическим законам языка. В этом смысле нет разницы между Аттестат выдан Голод Илье и Жители деревни страдали от голод, в обоих предложениях – грамматическая ошибка. К сожалению, многим носителям «нестандартных» фамилий это очень сложно объяснить.

Что делать в подобных ситуациях? По нашему мнению, для начала, вооружившись справочниками, попытаться всё же доказать выпускнику или рассерженному родителю, что фамилию нужно склонять. Поинтересоваться, хотят ли родители, чтобы у их ребенка в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грубая грамматическая ошибка. Если же учащийся или родители упорствуют, если они так хотят получить аттестат с ошибкой – что ж, в конце концов, это их личный выбор...

Да, многие предписания этого справочника не соответствуют орфографической норме. На наш взгляд, можно руководствоваться названием справочника (по оформлению актов) и следовать его рекомендациям при составлении официально-деловых документов, а вне канцелярского употребления писать согласно орфографическим правилам.

Наращение (буквенное падежное окончание) не используется, если число обозначено римской цифрой. Такая рекомендация содержится в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой (М., 2003).

В пунктах 1, 2, 4 Вы абсолютно правы. Слово непролазный образуется приставочно-суффиксальным способом с помощью приставки не- и суффикса -н-. Таким образом, из перечисленных слов приставочно-суффиксальным способом образуются слова непролазный и подоконник.

А. Мы бы выбрали третий вариант.

Б. Если указание на год относится к словам, включенным в причастный оборот, то запятая не ставится.