Думаем, что выделение двух приставок вполне логично.

Всегда верным будет раздельное написание.

Называть и соединительной гласной неверно (соединительный гласный передается на письме только буквами о и е). Корректно говорить так: вместо соединительных гласных о и е в некоторых сложных словах пишется и. Это слова с первой частью – числительным (десятилетка, семимесячный, тридцатитомный), а также слова с первой частью, совпадающей с формой повелительного наклонения глагола (сорвиголова, вертихвостка, перекати-поле).

Не было всегда пишется раздельно. Слитное написание невозможно.

В заданном выше вопросе - именно так. Но должны сказать, что и постулата "всегда ставить знак перед такими-то союзами" фактически не существует. Это некорректный подход к правилам правописания.

Да, конечно.

Запятая перед как не нужна. Если ряду однородных членов предшествует обобщающее слово и уточняющие его слова такие как, то запятая ставится перед словом такие, а не перед словом как. Слова такие как выступают в роли устойчивого сочетания – такое употребление описано, например, в академической «Русской грамматике» (М., 1980), вот цитата (§ 2088): «Отношения включения без присоединительного оттенка выражаются устойчивыми сочетаниями как например, такие как, а также (редко) союзом как; при этом второй член всегда имеет форму им. п.: Совершенно посторонние люди, как Ершовы, оказали нам самое горячее участие (В. Поленов); Первые азиатские революции произошли не в колониях, а в полуколониальных странах, таких как Иран, Турция и Китай (газ.)».

Запятая поставлена правильно.

Верно: Он охотник и останется им всегда.

Предпочтительный вариант: поисковая система. Слова в словарях всегда даются по начальной форме (для прилагательных – это форма мужского рода), поэтому в словаре надо искать не поисковая, а поисковый.