Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.
Со словарем все в порядке, хотя, конечно, стоит помнить, что в словарях синонимов содержатся и неполные синонимы (слова близкие, но не тождественные по смыслу).
"Большой толковый словарь русского языка" С. А. Кузнецова также указывает два значения слова практически, второе из них — "по существу, по сути дела". Часто в контексте это значение совпадает с "почти".
Приведем словарную статью из Малого академического словаря: «ПШЮТ, -а, м. Разг. устар. Хлыщ, фат. Десять минут ожидания Татьяне Ивановне показались вечностью, особенно когда в ее уголок заглянули два ранних петербургских пшюта. Мамин-Сибиряк, Не мама. Выбритый, раздушенный, с закрученными кверху усами, лейтенант имел фатовый вид. Макаров поморщился, — он не переносил фатов и пшютов. Степанов, Порт-Артур».
Верная пунктуация: С учетом доработок передача данных между системами будет возможна не раньше июля. Мы все в ожидании, будут выходные в мае или нет. Единственное, мне не хватает данных по поставкам для корректного отображения данных. Нам надо понять, как присланный баланс бьется с данными из системы. Мы можем подскакать, как определить остатки по видам транспорта.
В учебнике отражена одна из научных точек зрения. Если сочетания типа более быстрый, менее быстрый считать составной сравнительной степенью, как это принято в школьной грамматике (см. например пособие Е. И. Литневской), то элементы более, менее можно отнести к формообразующим частицам. Именно такая точка зрения принята в «Объяснительном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.
Выражение расходы по операциям используется специалистами в финансовой сфере, то есть представляет собой речевой оборот из профессионального языка. Если речь идет об употреблении этого выражения вне профессиональной среды (в частности, в банковском приложении, предназначенном для широкого круга клиентов), то закономерно возникает вопрос о том, будет ли оно понято адресатами так, как это задумано авторами записи.
Можем предположить, что запрещается буксировка механических транспортных средств любыми транспортными средствами (легковой автомобиль, мотоцикл, грузовой автомобиль, трактор и т. д.), — исходя из того, что это расшифровка знака "Движение с прицепом запрещено", а в данном случае буксируемое транспортное средство можно рассматривать как прицеп вне зависимости от того, какое транспортное средство является буксирующим.
Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.
Кавычки в обозначениях матчей не нужны: До этого забивали за 18 минут в 2016-м в матче Исландия — Англия; Центральный матч этого дня, Испания — Хорватия, оказался лишенным интриги. Второе из приведенных Вами предложений, чтобы избежать постановки двух тире на разных основаниях, рекомендуется изменить, например: Центральный матч этого дня — игра между Испанией и Хорватией.
Внутри конструкций хочешь — сиди и хочешь — стой тире ставится по правилам постановки тире в бессоюзном сложном предложении с отношениями условия (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Каждая из частей этих конструкций представляет собой односоставное — определенно-личное или обобщенно-личное, в зависимости от контекста, — предложение.