Скорее всего, здесь следует обсуждать употребление не прозвищ, а оценочных слов, имеющих негативное значение, а соответственно, не предполагающих написание с прописной буквы.

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.

В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Гипер... может быть приставкой (тогда после нее пишется ъ) или первой частью сложного слова (тогда ъ не пишется). О причинах отсутствия ъ в слове гиперядро пишет ведущий научный сотрудник ИРЯ РАН, член Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова:

«Словарный формант гипер в абсолютном большинстве слов является приставкой, что соответствует его этимологии. Например, в слове гиперъяркий это приставка (‘гипер’+‘яркий’), поэтому здесь пишется буква ъ (после приставки на согласный перед йотированными буквами, передающими сочетание звуков «[j] + гласный»). А в слове гиперядро первая часть гипер является сокращением от гиперон, то есть это сложносокращенное слово, а не слово с приставкой (иначе оно означало бы ‘сверхъядро’). Поэтому по правилам разделительный твёрдый знак здесь не пишется (ср. госязык, детясли, иняз, Минюст, спецеда). В словах же гиперизм (ошибка, обусловленная гиперкорректным произношением), гиперон (ср. барион, протон…) гипер – это корень.

Вот такой многоликий гипер. Поэтому-то его и нельзя рассматривать как обычную иноязычную приставку (в ряду ад-, аб-, диз-, ин-, интер-, кон-, контр-, об-, пан-, суб-, супер-, транс-), после которой перед е, ё, ю, я следует писать ъ».

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

В знач. сказуемого корректно слитное написание: нефиг (=нечего) делать.

В этом случае фразы приобретут разговорный характер. Если такая стилистическая окраска не вызывает возражений или сомнений, то сесть вперед или ехать впереди можно считать теми двумя словами, какие способны заменить описательный оборот типа сидеть рядом с водителем или ехать на пассажирском сиденье рядом с водителем.

Вариативно написание кратких форм от востребованный ‘нужный, своевременный’ и ограниченный ‘имеющий небольшие познания, узкий кругозор, узкие интересы’ при отсутствии зависимых слов, так как контекст часто не дает возможности провести четкую границу между употреблениями этих форм в качестве прилагательных либо причастий. Например: его возможности ограниченны — его возможности ограничены (потенциально возможно дополнение чем-либо); эти специалисты востребованны — эти специалисты востребованы (потенциально возможны зависимые слова кем-либо, где-либо, при каких условиях).