Второй вариант ошибочен. Двоеточие в таких конструкциях  предписывается и полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (см. пункт 5 параграфа 135).

Вы правы. В глаголе усложнять корень — -сложн-, он проверяемый.

Сочетание пройти маршрут корректно. 

Ср.: 

Другие придут, сменив уют
На риск и непомерный труд, –
Пройдут тобой не пройденный маршрут.

(В. С. Высоцкий)

Двойное н пишется не только в причастиях, но и в прилагательных, соотносимых с глаголом совершенного вида, ср.: возмущенный, данный, дерзновенный, отъявленный, сокровенный и др.

Постановка знаков препинания при сочетании в том числе в случае, если не указано, из числа чего выделяется некто или нечто, подробно рассмотрена в ответе на вопрос 311098. Добавим лишь, что частица и перед подлежащим я имеет значение 'тоже, также' и подразумевает, что были и другие поднявшие руку, следовательно, сочетание в том числе здесь избыточно. Сравним: Поднял руку и я.

Здоровья и не знать горя — дополнения, зависящие от сочетания дай бог (чего). Дополнения не нуждаются в обособлении.

Обстоятельство по набережной само по себе достаточно конкретно, а потому не нуждается в уточнении, следовательно обстоятельство вдоль песчаного пляжа не требует обязательного обособления. В то же время это обстоятельство можно считать уточнением (песчаный пляж — часть набережной) и прочитать предложение с соответствующей интонацией. Таким образом, в этом случае постановка запятых факультативна. Сравним подобные примеры, допускающие двоякое прочтение, в учебном пособии А. Ф. Прияткиной «Русский язык: Синтаксис осложненного предложения» (М., 1990): Это случилось в одной гористой местности (,) на юге Италии; На берегах этих рек (,) в глубоких норах (,) живут водяные крысы (с. 75).

Да, верно. Сравним пример, приведённый в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (М., 2018): Получив юридическое образование, он тут же не отходя от кассы стал выдавать приговоры окружающим.

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

Можно выбрать либо первый, либо второй вариант. Ваши доводы в пользу того и другого корректны. Что касается третьего варианта, то для постановки запятой и тире между частями сложносочиненного предложения нет оснований.