Употребление тире при деепричастном обороте не кодифицировано справочниками, однако встречается в практике письма. Специалист по русскому деепричастию О. М. Чупашева в одной из статей отмечает, что с помощью тире пишущий актуализирует уступительные, условные (как в Вашем примере), временны́е, противительные отношения деепричастного оборота с остальным предложением. Такое употребление тире вполне уместно.

В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля читаем: «вечорний, вечорошний — бывший накануне вечером, вчера, вчерашний».

Обычно грамматические сведения в орфографических и толковых словарях приводятся сразу после заголовочного слова, ср. статью о слове ножницы. Подробное описание форм числа слова дается в грамматических словарях русского языка. 

Такие выражения называют тавтологичными. Обычно при оценке их корретности учитывают стилистические особенности речи. В художественной речи они могут использоваться намеренно, с определенными авторскими целями. В обиходном общении подобные выражения редко воспринимаются критически. Напротив, они едва ли уместны в научных и публицистических текстах, не предполагающих лексического однообразия.

Правильны оба варианта – с предлогом и без предлога. В толковых словарях русского языка это выражение может быть представлено следующим образом: (в) последнее время. Предлог в заключен в скобки, что указывает на его факультативность (необязательность) в этом сочетании.

Если мы желаем кому-то ни пуха ни пера, то используем фразеологизм, который нужно писать по правилу без запятой. Однако этот же оборт можно использовать и как свободное (не фразеологическое) сочетание, тогда запятая нужна. В статье нашего «Справочника по фразеологии» удачно сочетаются оба примера употребления.

Тип текста имеет значение. Процитируем 6-е издание «Русского орфографического слоаря» (М., 2023):

Написание сокращения ч (без точки) соответствует требованиям ГОСТ 8.417–2002 и используется в специальных, учебных, а также любых других видах текстов; сокращение ч. (с точкой) является обычным текстовым сокращением слова (не терминологическим) и используется в неспециальных текстах.

Сочетания типа двое бровей, двое щек созданы с нарушением нормы, однако вполне возможно употребление слов бровь и щека с собирательным числительным оба (см. данные нормативных словарей). 

Подробнее о сочетаемости собирательных числительных см. в пособии Е. И. Литневской и в «Русской грамматике» (§ 1369). 

Запятая перед союзом и нужна, так как он соединяет части сложносочиненного предложения без какого-либо общего элемента.

В этом фрагменте действительно есть подчинительная связь, выраженная союзом чтобы; главная часть сложноподчиненных предложений с этим союзом неполная: Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы помочь. Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы поддержать. Подобные случаи не описаны в имеющихся справочниках. Единственный пример, похожий на Ваш, находим в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя, в параграфе 38.2: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник, третьи — отчего попутно не рассматриваются и остальные вопросы. Как видим, неполнота главной части — условие постановки тире. Очевидно, в приведенном Вами фрагменте предпочтительно тире: Им приходится включаться в судьбы людей. Иногда — чтобы помочь. Иногда — чтобы поддержать. Впрочем, утверждать, что постановка запятой в этом случае ошибка, было бы слишком категорично.