Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.

Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.

В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.

Для ответа на Ваш вопрос мы свяжемся (в ближайшее время) с профессором Владимиром Владимировичем Лопатиным.

Может быть, это слово КУЦЫЙ написано с опечаткой?

Слово приупрятать - окказиональное (то есть имеет право на существование именно в авторских, редких контекстах).

Разница между словами стилистическая. Слово учение – более книжный вариант, сейчас его редко используют в непринужденной речи. А учеба – стилистически нейтральный, поэтому его используют и в непринужденной речи, и, например, в грамотах.

Таким образом, в грамоте могли бы написать за успехи в учебе, и это также было бы верно.

Как название исторической эпохи верно: Средние века. При употреблении в переносном значении (о чем-либо устаревшем) возможно написание со строчной. 

Вопрос охватывает две проблемы. Первая - это разночтения в словарях. К сожалению, эти разночтения неизбежны, и в таком случае выбор за Вами, рекомендациям какого источника следовать. Оба названных Вами словаря - и "Русское словесное ударение", и "Русский орфографический словарь" - нормативны. Возможно, стоит предпочесть более позднее по времени издание, если у Вас есть выбор.

И вторая проблема. Если в одном из словарей пропуск (лакуна), то следует воспользоваться рекомендацией другого словаря: грАбельщик. Никакого (тем более "известного") правила о "падении ударения на Е" в русском языке нет. Ср.: грАбельки, грАбельный.

См. ответ № 214406.

Заглянем в толковый словарь русского языка, размещенный на нашем портале: глагол озвучить в значении «Произнести публично, высказать вслух чьи-л. мысли, мнения и т. п.» снабжен пометой «разговорное». На наш взгляд, стоит иметь в виду, что этот глагол может восприниматься как примета разговорной речи.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.