В этом случае нужно ориентироваться на удобочитаемость текста, например на однозначность отнесения прямой речи к определенному лицу. Ваш вариант выглядит вполне удобочитаемым.

Корректно: Поздравляю с прошедшим праздником Успения Пресвятой Богородицы и праздником Перенесения из Едессы в Константинополь Нерукотворенного Образа Господа нашего Иисуса Христа (если прошедшим является только первый праздник) или Поздравляю с прошедшими праздниками Успения Пресвятой Богородицы и Перенесения из Едессы в Константинополь Нерукотворенного Образа Господа нашего Иисуса Христа (если прошедшими являются оба праздника).

Правила выбора формы определения при существительных — однородных членах подробно изложены в § 195 пособия Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой и Н. П. Кабановой «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию».

Здесь как раз все последовательно, никаких метаний. Авторы консервативно предлагают не увеличивать имеющееся количество корней с Э, справедливо предполагая, что новые для русского языка слова имеют тенденцию к освоению и смягчению, нельзя чисто орфографическим путем лишать их шанса фонетически освоиться в будущем. Учитывается при этом, что в русском языке множество заимствованных слов уже пишутся с Е после твердого согласного, и таких слов куда больше, чем слов с Э. Иначе и слово "бутерброд", и "компьютер"  нужно писать с ТЭ... Напомним также и о некогда бытовавшем (полустихийном) написании "плэйер".

Корректно: тенант. Нет оснований писать две н, поскольку даже в языке-источнике в слове одна n.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Правильнее в этом значении использовать собирательное существительное монашество.

Этот случай нельзя считать переходом собственного имени в число нарицательных.

Возможны и меры для, и меры по. Но проще всего сказать: обеспечить.