Предпочтительно: Можно заменить этот предмет на другой, при условии что оба соответствуют регламенту.

Запятая перед деепричастным оборотом (навязывая...) нужна.

Правильно: раскапывать. Написание этого слова с двумя с невозможно.

Использовать кавычки не обязательно.

Да, среди некоторой части носителей языка распространено мнение, что нельзя говорить опять, надо говорить снова (в результате чего появилось расхожее выражение не опять, а снова). Чем это мотивировано, сказать сложно. Другие подобные замены (например, последний – крайний, садитесь – присаживайтесь) легко объяснимы (см. «Азбучные истины»). Можно предположить, что у некоторых носителей языка слово опять по каким-либо причинам вызывает негативные ассоциации.

Тем не менее в словарях русского литературного языка слова опять и снова зафиксированы как стилистически нейтральные и общеупотребительные, одно толкуется через другое: опять – 'еще раз, снова'; снова – 'еще раз, опять'. При этом слова опять и снова взаимозаменяемы не в любых контекстах. У наречия снова есть оттенок значения 'заново, с самого начала'; наречие опять употребляется в просторечии в знач. 'также (еще), тоже, к тому же, кроме того'.

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Имеющиеся запятые расставлены верно, но рекомендуем заменить двоеточие на тире перед пояснением: Меня зовут Аня, и я очень рада, что теперь моя работа напрямую связана с тем, что я люблю, - организацией праздников.

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.