Роль как сверток - мужского рода.

Правильно: зам. начальника и замначальника.

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

Следовательно, подчеркиваем поступить как подлежащее, мечта — как сказуемое. Для наглядности можно обозначить нулевую связку традиционным в лингвистике обозначением нулевых элементов — значком пустого множества. Тогда школьники увидят, что в сказуемом два компонента. 

Доказательства см. выше. Подчеркиванием ничего доказать невозможно.

Проблемы обычно возникают, когда второстепенный член предложения выражен существительным. И дополнение, и обстоятельство относятся к сказуемому (глаголу или существительному со значением действия или деятеля, ср.: Он руководит группой; Он руководитель группы), но дополнение — это объект действия (с ним что-то делают), а обстоятельство — признак действия (указывает на то, как, где, когда, почему, зачем и т. п. происходит действие). Чтобы определить, каким членом предложения является имя существительное, к нему надо задавать два вопроса: падежный и смысловой (или смысловые — в некоторых случаях их может быть два). Если существительное отвечает только на падежный вопрос, оно является дополнением. Если к существительному, кроме падежного, можно задать смысловой вопрос (вопрос наречия), то это обстоятельство.

Мы продали (что?) дом.

Мы отошли (от чего?) от дома.

Мы прошли (откуда? от чего?) от дома (куда?) к дороге.

Если возможны два вопроса, допускается подчеркивать слово двумя линиями (одна — как дополнение, другая — как обстоятельство). Как отмечают авторитетные авторы школьных и вузовских учебников по русскому языку В. В. Бабайцева и Л. Ю. Максимов, «нельзя стремиться к однозначной квалификации там, где возможно (и даже нужно) двоякое толкование» (подробнее см. раздел «Структура распространенного предложения» // «Русский язык», т. 3, М., 1987, с. 127).
Например, в предложении Старик ловил (чем? и как?) неводом рыбу значение обстоятельства совмещается со значением дополнения и этот факт признается научной грамматикой.

Спасибо за интересный вопрос! Но любопытно проследить историю форм грамм — граммов, килограмм — килограммов начиная не с 2000-х годов, а хотя бы за последние полвека. До сих пор распространено мнение, что формы грамм, килограмм в родительном падеже мн. числа ошибочны. Между тем на их допустимость словари указывали еще в 1950-е.

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) проводится такое разделение: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных. То же с килограммами: килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной (здесь про числительные не говорится).

Такое разделение дожило до начала 2000-х, хотя за эти полвека словари то указывали вариант грамм, килограмм в качестве допустимого, то не указывали. Например, в 10-м издании «Орфографического словаря русского языка» (М., 1970) — только граммов и килограммов, а вышедшее два года спустя 9-е издание «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (под ред. Н. Ю. Шведовой) повторяет рекомендацию 1959 года: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных; килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) также указывала, что в устной речи формы граммов, килограммов неупотребительны.

В 21-м издании «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (М., 1989) варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов уже даны как равноправные. Казалось бы, формы грамм и килограмм окончательно стали нормативными. Однако 2-е издание словаря Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (М., 2001) констатирует, что разделение на устную и письменную речь в последнее десятилетие XX века и на рубеже веков еще отмечалось: «Бытовые единицы измерений веса грамм, килограмм в устной речи употребляются в подавляющем большинстве с нулевой флексией. В письменной же речи под воздействием редакционной корректуры в настоящее время употребляются исключительно формы граммов и килограммов».

Современные словари русского языка уже, как правило, не дают отдельных рекомендаций для употребления этих слов в устной и письменной речи. Есть издания, где формы с нулевым окончанием и с окончанием -ов зафиксированы как равноправные — например, «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016). Но всё же большинство словарей дают более подробную рекомендацию, различая употребление этих форм в сочетании с числительным (в счетной форме) и вне такого сочетания. В сочетании с числительным варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов признаются равноправными, а вот вне такого сочетания (что встречается, правда, гораздо реже) правильно только граммов, килограммов. Такая рекомендация — в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012), «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015), «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина (М., 2016). Она представляется наиболее оправданной.

Таким образом, сейчас верно: пять грамм и пять граммов, шесть килограмм и шесть килограммов, но (вне сочетания с числительным): подсчет количества граммов и килограммов (не грамм и килограмм).

Оба варианта корректны: один капучино (=один напиток) и одно капучино.

Возможно: Стать ближе - на расстояние один метр. Но: стоять на расстоянии один метр.

Стороны должны сесть за стол переговоров. Лексическая недостаточность предложения приводит к появлению грамматически некорректных сочетаний.