Всё зависит от типа текста: рассказывая о своем предке, Вы, разумеется, вправе называть его Тимофеем Михайловичем, однако при цитировании официальных документов должны приводить оригинальную форму записи. 

Сторожевский и сторожевской — два равноправных варианта прилагательного, образованного от топонима Сторожевое (ср. варианты серпуховский и серпуховской). В письменных источниках разных лет можно встретить оба варианта. Следует принять во внимание и речевые факты нашего времени; в частности, известно, что в Воронежской области была учреждена памятная медаль «Сторожевской плацдарм — 70 лет». Обращение к официальным сайтам Воронежской области позволяет дополнить список выражений, в которых встречается прилагательное сторожевской. Варианты щученский и щучьенский также встречаются в письменных источниках разных лет. Варианты касторненский и касторенский, судя по всему, разграничены по сферам использования. Резюме: словообразовательные процессы, имеющие отношение к именам собственным, отличаются своеобразием (достаточно вспомнить названия жителей). Для прилагательных, созданных от топонимов, может быть свойственно словообразовательное варьирование. В речи производные варианты могут употребляться равноправно, но в некоторых случаях (часто под влиянием официальных или устоявшихся наименований) один из вариантов может превалировать. Определение «правильных» вариантов слов, образованных от имен собственных, подразумевает не предписывание, а описание производных слов и особенностей их употребления, констатацию фактов устоявшегося, традиционного использования.

Хороший вопрос, который нужно переадресовать орфографистам. Грамота предлагает писать название села Максим Горький в соответствии с фиксацией этого названия в географических справочниках и энциклопедических словарях.

Лучше: до 69 с половиной лет. Или: до 69 лет 6 месяцев.

Правильно: сто лет (100 лет) чему-либо, но столетие (100-летие) чего-либо. Правильно: проспект Столетия Владивостока.

Вот словарная рекомендация: уланудинцы, -ев и уланудэнцы, -ев, ед. -нец, -нца, тв. -нцем. Дефис не ставится.

Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Правильно: стопятидесятилетия. Слово сто склоняется при самостоятельном употреблении, но не изменяется в составе сложных слов. Ср.: сто пятьдесят лет – ста пятидесяти лет; стопятидесятилетие – стопятидесятилетия.

Сказуемые-глаголы ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (счетного оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин).