Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

До пяти лет - это верхний предел. Нижний здесь не указан. Указано только то, что отработать все-таки должен.

Корректно: Расплатой за воровство становятся травмы, как правило несовместимые с жизнью.

Кавычки не требуются: цифра 5, число 555, цифра пять.

Обе формы сказуемого возможны.

См. здесь.

Верно: Что он там, перекурил, что ли, до такой степени?

Пунктуация верна. Обратите внимание, что знак номера отбивается от цифры пробелом ("на полукегельную").