Слово счёт-справка относится к мужскому роду.
Предлог по в значении 'после' требует предложного падежа: по выходе на работу. Сочетания такого типа обычно употребляются в канцелярской речи, в документах.
Сочетание при выходе означает 'во время выхода', ср.: при выходе из поезда не забывайте свои вещи.
Да, в данном предложении деепричастие "используя" употреблено правильно.
Рисунок можно назвать победителем, однако не вполне ясно, почему не объявляется победителем автор рисунка, упоминаемый в этом же предложении.
Русский орфографический словарь
наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)
В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.
Как представляется, во внимание следует принять традиционную сочетаемость слова документооборот. В этом случае возможный выбор: отправить в ЭДО.
