В газетной статье следует писать: сложнее. Форма сравнительной степени на -ей употребляется в разговорном стиле и в стихотворной речи.

Формы настоящего времени обладают категориальным значением одновременности (настоящего) по отношению к грамматической точке отсчета. Однако выделяются две основные разновидности прямого употребления форм настоящего времени: настоящее актуальное (конкретное настоящее время момента речи) и настоящее неактуальное. Настоящее актуальное характеризуется признаком отнесенности действия к моменту речи: Кажется, где­-то звонят, – говорит Аня (Чех.). Настоящее неактуальное не выражает протекания действия в момент речи. Эта разновидность охватывает ряд типов употребления. Подробнее об этом можно прочитать, например, в "Русской грамматике" (М.: Наука, 1980). 

Такое наречие в словарях пока не зафиксировано, но оно подпадает под следующее правило: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных с помощью одновременного присоединения приставки и суффикса -ую. Ср.: вживую, вкрутую, внаглую, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, зачастую, надаровую, напрямую, наудалую, подчистую. Исключения: в открытую, в штыковую, на боковую, на мировую, на попятную, ни в какую.

Раздельное написание в закрытую может появляться под влиянием сочетания в открытую, которое является частю фразеологического выражения играть в открытую, восходящего к терминам карточной игры. Однако в открытую относится к другому правилу: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в охотку, в убыток, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в основном, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с отвычки, с охотой, с умом, с умыслом.

Слово дедлайн вошло в русский язык и широко используется в речи практически любого стиля, кроме языка официальных документов.

Не приходится – это форма 3-го лица единственного числа глагола, поэтому мягкого знака нет. Мягкий знак пишется в неопределенной форме глагола: (что делать?) приходиться.

Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Вводное слово возможно следует обособить. Слово питерцы пишется строчными. Что же касается знака перед словом посмотрим, то здесь возможны варианты. Можно поставить тире, а можно поставить точку (или, лучше, многоточие) и слово посмотрим вынести в отдельное предложение. Таким образом, корректны варианты: Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится – посмотрим... Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится... Посмотрим.