Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Как ни парадоксально, правильны оба варианта. Дело в том, что правила правописания и орфографические словари не регламентируют написание большинства собственных наименований (точнее, регламентируется часто только использование кавычек, прописной буквы и - в ряде случаев - слитное, раздельное или дефисное написание).

Однако нужно отметить, что написание с буквой Ж поддерживается такими словами, как сладкоежка, малоежка и сыроежка. Между тем как написание с Ш не имеет опоры на орфографические аналоги (кроме достаточно сомнительной опоры на глагольную форму ешь-ка).

К сожалению, сейчас нет популярного издания, в котором бы рассказывалось о динамике орфографической нормы за последние полвека. В начале 2000-х годов такие сведения были представлены в проекте свода правил русского правописания, который разрабатывался в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Для того чтобы проследить различия между современной орфографической нормой (а также современной практикой письма) и нормой середины прошлого века, можно просто сопоставить тексты современного академического справочника "Правила русского правописания" и свода правил, вышедшего в 1956 году.

Д. Э. Розенталь указывает: если между главной и придаточной частями сложноподчиненного предложения стоит вводное слово, то оно выделяется запятыми на общих основаниях. Согласно этой рекомендации корректно: Закаляться важно, например, чтобы снять стресс.

Однако такое пунктуационное оформление может порождать двусмысленность: здесь акцент на примере (логическое ударение падает на слова снять стресс) или на важности закаливания (логическое ударение падает на слово важно)? Поэтому для выражения второго смысла лучше использовать тире вместо первой запятой: Закаляться важно — например, чтобы снять стресс.

Знаки препинания расставлены правильно. В первом предложении к первой части я узнаю адрес добавляется сложноподчиненное предложение, в котором части связаны двойным союзом если... то. В этом случае перед союзом и  запятая ставится, а после нет. 

Во втором предложении после придаточной части если будет недалеко второй части союза (то) нет, союз и связывает однородные члены узнаю и приеду. Между однородными членами запятая не нужна, а на стыке союзов и и если нужна, так как придаточную часть можно изъять из предложения.

В этом предложении существительное зима — подлежащее, сочетание красивое время года — именное сказуемое (точнее, его именная часть; есть еще и нулевая связка). Если такое сказуемое предшествует подлежащему, между ними обычно не ставятся знаки препинания: Красивое время года эта ваша зима! Допустимо разделить предложение на две части (группу сказуемого и группу подлежащего) с помощью тире: Красивое время года — эта ваша зима! О таких случаях см. пункт 6 параграфа 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.