Такой способ пунктуационного оформления фразы корректен.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Рекомендации словарей, действительно, разнятся. На наш взгляд, корректным следует считать написание Остров свободы как соответствующее общему правилу: в образных названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое слово, а также (если они есть) собственные имена. Ср.: Страна тюльпанов (о Голландии).

Туристическая фирма. Подробнее см. в «Словаре трудностей»: Туристский и туристический.

Фраза некорректна. Можно сказать: приговорен к лишению свободы сроком на...

Правильно: депутат от такой-то фракции такой-то партии; член такой-то фракции такой-то партии.

Да, всё на месте.

Верно:  ...не затем столько лет боролись за свободу слова.