Вы правы, ни в одном из этих слов нельзя выделить приставку с гласной о. Только исторически в слове победа выделяется приставка по, оно образовано от беда, бедить с устаревшим значением «поражение».

Верно: на Чукотке, с Чукотки. Выбор предлога обусловлен исторически.

Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:

я — в словах с первыми частями себя-;

а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;

и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.

Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».

Можно использовать оба слова в значении "помещение для отправления естественных надобностей". При этом словари первой половины 20-го века рекомендовали использовать слово туалет в качестве замены для слова уборная, если речь шла о соответствующем помещении в театрах, кино, ресторанах (мужской туалет, дамский туалет), сегодня это различие словарями не отмечается.

Так исторически сложилось.

Полагаем, что и сейчас эти варианты существуют параллельно. Редукцией гласных это нельзя объяснить, поскольку исторически этот процесс завершился к XIII веку, задолго до появления русских фамилий в современном понимании. Скорее, ошибка писаря.

Нормативно написание однословных приложений, предшествующих определяемому слову или следующих за ним, через дефис (приложение присоединяется дефисом): улица Гвардейцев-Широнинцев. Ср.: улица Героев-Панфиловцев (в Москве; такое написание зафиксировано орфографическим словарем В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»). При этом исторически может использоваться другой способ написания (раздельное написание, через пробел).

В современном русском языке от названия Ярославль образуется только прилагательное ярославский. Так сложилось исторически.

Поскольку в России День защитника Отечества — государственный праздник, его написание регламентируется не только словарями, но и официальными документами. В частности, именно такая форма указана в "Справочнике по оформлению нормативных правовых актов в Администрации Президента Российской Федерации".

Вероятно, название праздника, которое официально закреплено на территории Республики Беларусь, немного отличается от российского названия.

Грамматически обе формы возможны.

На современном этапе развития русского языка основа слова актер не членится на морфемы, т. е. состоит только из корня актер-. При образовании от него с помощью суффикса -ис- слова актриса гласная перед р выпадает. 

Исторически существительное актер связано со словом акт (фр. acte, нем. Akt, польск. akt от лат. ācta, actōrum «поступки, постановление») и восходит к лат. глаголу ago, ēgī, āctum «ходить», как и слова актив, актуальный, акция, реакция, реактив, реактор, агент, агитировать, реагент, реагировать. Но по смыслу в русском языке эти слова не связаны со словом актер, поэтому однокоренными их считать не следует.