Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.
Запятая стоит верно.
Использовать кавычки при написании этого сочетания не требуется.
С большой буквы пишется только первое слово: День семьи, любви и верности.
Иноязычные названия, оканчивающиеся на согласный и не освоенные русским языком, обычно не склоняются в функции приложения. Поэтому верно: в городе Семей.
Это неодушевленное существительное: что? — семья.
Возможны варианты пунктуации в зависимости от интонации и смысла. Если значение да и «и к тому же», а слова да и ловок выполняют функцию дополнительного замечания, то нужно поставить запятую. Если же значения присоединения нет, т. е. союз да и употреблен в соединительном значении, запятая не нужна.