Да, можно. Фраза «с наступающим» является формой поздравления, которую можно использовать перед любым праздником или событием.
Возможно: Пора купить мяч – и вперед, на спортивную площадку.
Тире в этом случае выступает как пунктуационный (не "технический") знак, после него ставится пробел.
Спасибо за интересное дополнение! Внесем его в «Непростые слова».
Пунктуация зависит от строя предложения.
Не всегда. Постановка запятой зависит от синтаксического строя предложения.
Ваш вопрос слишком объемный, чтобы ответить на него в режиме «Справочного бюро». Пожалуйста, воспользуйтесь справочниками (например, Д. Э. Розенталя или В. В. Лопатина).