Следует писать с маленькой буквы.
К сожалению, топонимы невозможно перевести. Но их можно транслитерировать, воспользовавшись правилами. См., например, здесь.
Это прилагательное, образованное от бесприставочного глагола несовершенного вида. Это достаточное основание для написания с одной Н.
Турнир называется Кубок конфедераций. Корректно: матчи Кубка конфедераций.
Кавычки уместны, особенно при употреблении этого разговорного слова в стилистически нейтральном контексте.
Запятая не нужна.
Верен второй вариант.
Верно: на бесплатной основе. Но более употребительно: на безвозмездной основе.
Употребительно: билеты в оперу.
Выбор предлога зависит от смысла: на Сицилию (на остров) и в Сицилию (если нужно подчеркнуть, что речь идет об административной единице – регионе Италии, ср.: в Пьемонт, в Тоскану). В приведенном Вами примере, видимо, стоит выбрать предлог на (бежал на остров).
