Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.

Археологический заповедник, названный по географическому объекту, должен сохранить написание исходного названия. Если слово могила (как местный термин) входит в название географического объекта, то оно записывается с прописной буквы (подробнее об этом см. в правилах употребления прописных и строчных букв в географических названиях, § 1). Таким образом, написание названия заповедника с двумя прописными буквами обоснованно. 

С формальной точки зрения возможны оба варианта, но второй представляется бессмысленным, тогда как первый имеет смысл.

Корректно: СССР 2.0 (подобные сочетания образованы по модели сочетания Веб 2.0, которое устойчиво пишется без дефиса).

В разговорной речи можно использовать слово цифра в значении «сумма, количество чего-либо, выражаемое каким-либо числом». Однако в образцовом литературном употреблении сохраняется требование различать число и цифру, хотя еще в 1964 году в пятом выпуске «Вопросов культуры речи» отмечалось, что «трудно возражать теперь против употребления слова цифра во многих случаях, где, говоря строго логически, возможно лишь слово число». 

В учебнике представлены основные случаи постановки знаков препинания. Полное правило можно прочитать в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), см. параграф 136.

Правилен первый вариант.

Деепричастный оборот составляет словосочетание спросив о том. 

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.