Оба варианта возможны. Наблюдать в знач. 'внимательно следить, созерцать' может сочетаться с существительным и в винительном, и в творительном падеже.

Названия букв в русском языке – имена существительные среднего рода (кроме названий твердый знак, мягкий знак). Поэтому: конечное е, прописное Е.

Предлог ПО в значении "после" требует постановки существительного в форму предложного падежа. В этом значении правильно: по заполнении.

В толковых словарях показано, что слово плав используется только в наречном сочетании на плаву. См. словарную фиксацию.

Пользуясь толковым словарем под редакцией Д. Н. Ушакова, нужно учитывать, что этот словарь издавался с 1935 по 1940 гг. Он отражает орфографию до принятия «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Дело не только в расстановке запятых, само предложение построено неправильно. Возможные варианты правки: Он был отправлен на правах аренды в Милан, и многим казалось, что он никогда не вернется назад.  Он был отправлен на правах аренды в Милан и, как кажется многим, никогда не вернется назад.

С первым апреля!

Если Вы можете заменить слово глаголом, то это слово, как правило, причастие: ссылки на упомянутые сайты продублированы ниже (=кто-то продублировал ниже).