Существует множество учебников. Вот один из них: http://www.gramota.ru/class/coach/tbgramota/
Если управляющий один, а заместителей несколько, тогда во множественном числе: заместители управляющего, заместителям управляющего.
Оба варианта будут верными, но один из них должен употреблятсья последовательно по всему тексту.
Правильно, конечно же, шофёр. Аргумент только один – ссылка на любой нормативный словарь русского языка.
Нормативно: в сопровожденье, в молчанье, в подразделенье, хотя в ряде случаев допустимы варианты с -и.
Правила таковы:
Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.
У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие — проклятье, спасение — спасенье, возвращение — возвращенье, признание — признанье, молчание — молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье — общеупотребительный вариант, счастие — устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении — об уменье, в молчании — в молчанье.
Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.
См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).
Сочетание "один подряд" стилистически небезупречно, хотя сама по себе предложенная Вами фраза понятна и возможна.
А сколько руководителей? Если руководитель один, то: секретарей руководителя. Если руководителей несколько, то: секретарей руководителей.
