Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.

Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).

Да, ответ верен. Вот цитата из справочника по пунктуации под ред. В. В. Лопатина.

Тире ставится в предложениях, состоящих из двух компонентов со значением субъекта, объекта, обстоятельства (в разных сочетаниях) и построенных по схемам: «кто — кому», «кто — где», «что — кому», «что — куда», «что — как», «что — где», «что — за что» и др.: Учителя — школьникам; Журналисты — в горячих точках; Литературные премии — ветеранам; Учебники — детям; Все скважины — в строю; Оценки — за знания. Тире сохраняется и при перестановке частей: Вам — ключ от вуза.

Рекомендация писать со строчной основана на следующем правиле: в форме множественного числа названия органов власти, учреждений и т. п. пишутся со строчной буквы (см.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2007). На наш взгляд, рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не вполне оправданна: прописная буква – маркер имени собственного, т. е. индивидуального названия предмета. Употребление в форме множественного числа превращает собственное наименование в нарицательное, поэтому прописная буква заменяется строчной.

В открытом доступе на просторах Сети словарь нам не встречался. Но многие слова, описанные в словаре «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой, зафиксированы в «Русском орфографическом словаре» (1–3-е изд. под ред. В. В. Лопатина, с 4-го — В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой) и электронной базе «Академоса». Если Вам нужен словарь «Прописная или строчная?» в полном объеме, можем порекомендовать поискать его в букинистических магазинах. Обычно там удается купить старые издания словарей. 

Написание выровнянная невозможно. Есть слова выровненный (от выровнять – сделать ровным, прямым без изгибов) и выравненный (от выравнять – сделать равным). Ваша дочь написала правильно: выровненная тропинка. Действительно, в причастиях (а также отглагольных прилагательных), образованных от глаголов, оканчивающихся в неопределенной форме на -ать (-ять), пишется а (я), например: привязать – привязанный, настоять – настоянный, посеять – посеянный, развеять – развеянный, валять – валяный.  Но страдательные причастия глаголов -равнять и -ровнять с приставками – исключения, у таких причастий в суффиксах пишется е: выровненный, выравненный, приравненный.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот": 

    Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
    А сапоги тачать пирожник,
    И дело не пойдет на лад.
    Да и примечено стократ,
    Что кто за ремесло чужое браться любит,
    Тот завсегда других упрямей и вздорней:
    Он лучше дело всё погубит,
    И рад скорей
    Посмешищем стать света,
    Чем у честных и знающих людей
    Спросить иль выслушать разумного совета.

Предпочтительно: деньга́м, деньга́ми, о деньга́х. Вариант де́ньгам, де́ньгами, о де́ньгах в словарях рассматривается как допустимый, однако устаревающий. Ударение на первом слоге сохраняется в поговорке не в де́ньгах счастье, а также при склонении названия пьесы А. Н. Островского «Бешеные деньги»: в «Бешеных де́ньгах» Островского.

На ваши вопросы отвечают эксперты портала «Грамота.ру» – научные сотрудники Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН и других организаций.

Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 314985

Заметим, однако, что в последней верии "Большого толкового словаря русского языка" С. А. Кузнецова слово роспись в значении "собственноручная надпись на документе, удостоверяющая ознакомление с его содержанием, скреплённая подписью (2 зн.)" лишилось пометы разг. Иначе говоря, автор этого словаря считает нормативными употребления типа Посмотрите, это ваша р.? На документе не хватает чьей-л. росписи. 

Подчеркнем, что такова точка зрения конкретного (хотя и весьма авторитетного) лингвиста. 

В словарях, выложенных на нашем сайте, есть вся интересующая Вас информация о формах слова утро, например: 

Словарь трудностей русского языка

у́тро, у́тра, у́тру, у́тром, об у́тре; но: столько-то часов утра́ (при указании времени), до утра́ (сидеть, не спать, работать и т. п.), с утра́ (прийти, уйти, начать и т. п.), к утру́ (закончить, освободиться и т. п.); мн. у́тра, утр, у́трам, у́трами; но: по утра́м; утра́ми (в утреннее время).