Выражение некорректно.

Большой толковый словарь

Корректно без тире.

Знаки препинания расставлены верно.

В первом примере также можно поставить запятую перед несмотря и не ставить перед что.

ИСХОДЯ ИЗ (чего), предлог 

Обороты, присоединяемые предлогом «исходя из», обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6. Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

248">http://www.gramota.ru/spravka/punctum/58248

Постараемся обобщить рекомендации.

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

Теперь касательно второго вопроса. Запятые ставить не нужно, поскольку деепричастие выступает в роли обстоятельства образа действия.

Подобный случай в правилах пунктуации не описан. Рекомендуется не ставить запятую в сложном вопросительном предложении, части которого соединены союзами и, да (в значении «и»), или, либо. Но в Вашем предложении союз другой — ли... или. Этот союз в сложносочиненном предложении характеризуется как повторяющийся. По поводу повторяющегося союза в правиле о вопросительном предложении нет указаний, но они есть в других правилах: 

- При наличии общего второстепенного члена предложения запятая перед союзом и ставится, если союз повторяется: В такую погоду и волк не рыщет, и медведь не вылезает из берлоги.

- Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят: <...> 6) номинативные (назывные) предложения: Мороз и солнце… (П.); Хриплый стон и скрежет ярый (П.); Смрад и копоть (Н.); Хохот и шум (Пом.); Зловещий блеск и пестрота дерев… (Тютч.); Ночь, лес и снег (Бл.). Но (при повторении союза [подчеркивание наше. — Грамота]): Деревья, и солнце, и тени, и мёртвый, могильный покой (Н.); Осинник зябкий, да речушка узкая, да синий бор, да жёлтые поля (Сурк.).

Полагаем, что при повторяющемся союзе ли... или запятую нужно поставить и в вопросительном предложении.

Запятая перед как не нужна. Если ряду однородных членов предшествует обобщающее слово и уточняющие его слова такие как, то запятая ставится перед словом такие, а не перед словом как. Слова такие как выступают в роли устойчивого сочетания – такое употребление описано, например, в академической «Русской грамматике» (М., 1980), вот цитата (§ 2088): «Отношения включения без присоединительного оттенка выражаются устойчивыми сочетаниями как например, такие как, а также (редко) союзом как; при этом второй член всегда имеет форму им. п.: Совершенно посторонние люди, как Ершовы, оказали нам самое горячее участие (В. Поленов); Первые азиатские революции произошли не в колониях, а в полуколониальных странах, таких как Иран, Турция и Китай (газ.)».

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Фраза Читая эти фразы, написанные мной много лет назад, мне сейчас становится стыдно грамматически некорректна.