Корректно: Как следует выполнять места прохода вентиляционных каналов через наружные стены зданий: а) с укреплением стен путём устройства стальных гильз (футляров); б) с заделкой таких мест (зазора между вентиляционными каналами и наружными стенами) цементно-песчаным раствором или иным материалом, не допускающим горения?

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

В этом случае ничто не мешает применить правила постановки знаков препинания при однородных членах предложения, например: Меня обуревали противоречивые чувства. В разное время хотелось прокричать: «​​​Эй, собака!», «Эй, кошка!», «Эй, бобёр!», «Эй, божья коровка!»; Чего только люди тогда не выкрикивали! «Эй, собака!», «Эй, кошка!», «Эй, бобёр!», «​​​​​​​Эй, божья коровка!».

Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.

Мы говорим не о выборе формы единственного или множественного числа существительного, а о склонении компонентов составного слова. Части сложносоставных наименований юбка-карандаш, платье-футляр согласуются в падеже и числе, поэтому в форме винительного падежа ед. числа верно: юбку-карандаш. Но: в нашем магазине продаются юбки-карандаши (а в соседнем, зоологическом, – рыбы-молоты).

Написание как раз отражает рекомендацию к правильному произношению - со звуком И, не Й. Другое дело, что такое произношение в разговорной речи практически не встречается (как Вы верно отмечаете).

Вы сами даете ответ на вопрос: двое парашютистов неудачно приземлились, каждый сломал по ноге. Это наиболее однозначный для понимания вариант.

Вы правы. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!

С точки зрения русского языка возможны обе трактовки.

Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.