Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

Согласно структурному (синтаксическому) принципу русской пунктуации, запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых, умру и рада, относятся к одному подлежащему — я. Вместе с тем семантика этих сказуемых такова, что пишущий, очевидно, чувствует необходимость постановки знака препинания перед и для выражения противопоставления этих двух сказуемых или для неожиданного присоединения второго из них. В этом случае ставится тире: Я умру — и очень рада, что умру.

Наиболее подробные рекомендации на этот счет приведены в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой.

В нормативных словарях русского языка этот неологизм пока не представлен. Когда название кофейного напитка только появилось в русской речи, то можно было увидеть и вариант с двумя согласными буквами к; ср. в газетном тексте 2008 года: маккиато (эспрессо с капелькой взбитого молока). Однако сейчас чаще всего и в СМИ, и в художественных произведениях, и в кафе встречается написание макиато. 

Деепричастие может быть употреблено без пояснения, если контекст ясен и не вызывает двоякого толкования. Однако в Вашем примере два деепричастия различаются синтаксическими особенностями: изучая предполагает беспредложное дополнение, а погружаясь — предложное. Оставить первое деепричастие без дополнения можно лишь в случае совпадающего управления, то есть совпадающих форм зависимых слов; ср.: изучая и глубоко постигая математику. 

Сочинительный союз и объединяет однородные придаточные предложения, то есть объединяет две характеристики кругового перекрестка. Водитель транспортного средства обязан уступить дорогу другим транспортным средствам, движущимся по перекрестку, который организован как круговой и обозначен знаком 4.3.

Определение случайное указывает на непредвиденный и неожиданный характер произошедшего. Если убрать это слово, то появятся основания для предположения о том, что стечение обстоятельств могло быть закономерным или запланированным.

Вы правильно поставили знаки препинания. Внутри неполного предложения Как боксёр боксёра нет паузы, а потому тире не нужно (см. параграф 6.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Причастный оборот не может быть отнесен к союзу. Предложение в граматическом отношении не безупречно, но тем не менее однозначно: причастные обороты характеризуют существительное оборудование.

Указания на разные годы достаточно, чтобы понять, что речь идет о разных типах униформы: советская униформа образца 1939 и 1943 годов.