Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

Ударение в названии жителей вовсе не обязательно должно падать на тот же слог, что и в названии города, ср.: Ста́врополь, но ставропо́льцы. Но в названии ша́хтинцы литературная норма действительно требует ударения на первом слоге.

Ситуации, когда произношение названия города или жителей города, принятое в речи самих жителей, отличается от варианта, закрепившегося в общелитературном языке, не редкость. В каком-то смысле это вариант «для своих», то есть вариант ударения, отличающийся от принятого в литературном языке, в данном случае функционально близок к профессиональному или социальному жаргону: он помогает отличить «своих» от «чужих», показывает принадлежность к замкнутой группе лиц. Так что никто не может запретить шахтинцам называть себя шахти́нцы, но при этом в официальном употреблении и в речи носителей языка, не знакомых с принятой в городе нормой произношения, продолжит употребляться вариант ша́хтинцы.

Аналогия неполная. В примерах из справочника деепричастие легко заменяется неглагольными аналогами: без волнения, без прицеливания. В рассматриваемом примере такая замена (без вымазывания) затруднена и неадекватна.

Ошибки нет. Работа и результат работы часто могут быть названы одним и тем же словом, это явление в языке именуется метонимией.

Корень лен-, суффикс -тяй и нулевое окончание.

Слова лентяй и слюнтяй образованы по одному и тому же словообразовательному типу, а вот негодяй и скупердяй – это уже другой тип словообразования: в отличие от существительных лентяй и слюнтяй, образованных от существительных, слова негодяй и скупердяй мотивированы прилагательными (соответственно негодный, скупой).

Нормативные словари дают разную информацию о формах глагола плодоносить, и наш словарный ресурс ее отражает. Так, «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка (М., 2019) не отмечает неполноту парадигмы (индекс нсв нп 4c), «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова (5-е изд. М., 1989) и под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015) включает в статью плодоносить стандартные для словаря контрольные формы -ношу, -носит. Однако многие словари при стандартных контрольных формах 1-го и 2-го или 1-го и 3-го лица дают только форму 3-го лица (ср., например, со словарной подачей глагола учиться). 

Грамматический и орфоэпический словари не учитывают семантические ограничения на употребление форм 1-го и 2-го лица глагола плодоносить, формальных же препятствий для образования этих форм нет (так же дается и глагол брезжить). Исключить употребление системных форм 1-го и 2-го лица нельзя, хороший тому пример находим в тексте письма, процитированного в мемуарах А. А. Тахо-Годи:

И с каждой осенью я расцветаю вновь. А. Пушкин
Не доблесть расцветать весной и летом,
Когда любое семечко в чести,
И травы взысканы теплом и светом,
Расти способна чуть ли — на кости.
Но если мрак и холод, и при этом
Мы в возрасте весьма жды десяти,
Каким отважным нужно быть поэтом,
Чтобы дерзать и осенью цвести.
И вот, стирая старости границы
(Так человек, лишившийся десницы,
Ловчась, перерождается в левшу),
И я, в слезах, питая песен стаю,
И осенью ненастной расцветаю,
И лютою зимой плодоношу.

[А. А. Тахо-Годи. Жизнь и судьба: Воспоминания (2009)]

Можно не обособлять. Но одна запятая (как в оригинале) точно будет ошибкой.

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

В «Справочнике по пунктуации» Д. Э. Розенталя сформулировано правило:

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то рисунок кавычек может не меняться, например: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?» (§ 68, п. 5).

Одно из значений слова талант - «человек, обладащий выдающимися способностями». Поэтому предложение Димка - талант построено верно.