Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.
Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску).
По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей.
В слове понять корень с чередованием я/им, ср.: понятый, понятный, понимать, понимание. Исторически по- является приставкой, при более этимологичном подходе к морфемному членению ее выделяют и сегодня, сопоставляя слова понять, понимать и унять, унимать, внять, внимать.
Для корней с чередованием а(я)/им/ем и а(я)/ин в орфографии есть правило. Его можно прочитать, например, в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно найти множество слов с той же орфограммой.
Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить.
Хотя речь идет о словах, тем не менее имеются в виду социологические, а не лингвистические критерии их употребления. Толковые словари русского языка свидетельствуют, что значения упомянутых слов определяются с опорой на относительные возрастные признаки.
Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем. Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).
Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.
Ударение падает на окончание: с самого утра́. Существительное утро имеет неподвижное ударение на корне: у́тро, у́тра, у́тру и т. д. Однако в устойчивых предложно-падежных сочетаниях наречного характера ударение перемещается на окончание: с утра́, до утра́, к утру́, по утра́м. Так же при обозначении времени: в пять утра́. Ср. примеры, которые приводит Н. А. Еськова: Провозились до утра́. — Какое ему дело до у́тра?; С утра́ был в полной готовности. — Проследим весь этот день по минутам, начнем с у́тра; К утру́ дождь перестал. — К у́тру у него особое отношение.
Формы вин. и им. падежей совпадают: заём. См. словарную фиксацию.
Об употреблении предлога ко см. ответ № 271806.
